Question

【題目】光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑和產(chǎn)物已略去):

已知:

I. (R1、R2 為烴基或氫原子)

II. (R1、R2 為烴基或氫原子)

(1)A的化學(xué)名稱是_________________。C 中官能團(tuán)的名稱是____________________。

(2)C→D 的反應(yīng)類型是____________，E 的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________。

(3)D+G→光刻膠的化學(xué)方程式為_____________________________。

(4)H是C的同分異構(gòu)體，具有下列性質(zhì)或特征:①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；②能使溴水褪色；③屬于芳香族化合物，則H 的結(jié)構(gòu)有_____種。其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為1: 1:2:2:2的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________。

(5)根據(jù)已有知識并結(jié)結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)___________________________________________。合成路線流程圖示例如下:

Answer 1

【答案】 苯甲醛 羧基、碳碳雙鍵 取代反應(yīng) CH3COOCH=CH2 5 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO CH3CH2CH2 CH2OH

【解析】由D的結(jié)構(gòu)可知，A中含有苯環(huán)，A與CH3CHO反應(yīng)得到B，由物質(zhì)的分子式及信息Ⅰ，可推知A為，B為，B與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到C，則C為。乙炔和羧酸X加成生成E，E發(fā)生加聚反應(yīng)得到F，則E分子中含有C=C雙鍵，結(jié)合分子式可知，X為CH3COOH，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知F為，故E為CH3COOCH=CH2；G與D發(fā)生信息Ⅱ的反應(yīng)得到光刻膠，則光刻膠的結(jié)構(gòu)簡式為：。

(1)通過以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為苯甲醛，C為，官能團(tuán)為羧基、碳碳雙鍵，故答案為：苯甲醛；羧基、碳碳雙鍵；

(3)由上述分析可知，C為，與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成；E的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3COOCH=CH2，故答案為：取代反應(yīng)；CH3COOCH=CH2；

(3)G與D發(fā)生信息Ⅱ的反應(yīng)得到光刻膠，則光刻膠的結(jié)構(gòu)簡式為：，該反應(yīng)方程式為：，故答案為：；

(4) C為，H是C的同分異構(gòu)體，具有下列性質(zhì)或特征:①能發(fā)生水解反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有酯基，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，說明屬于甲酸酯類；②能使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵；③屬于芳香族化合物，則H的結(jié)構(gòu)有：苯環(huán)上含有2個(gè)側(cè)鏈，一個(gè)—CH=CH2和一個(gè)HCOO—有3種結(jié)構(gòu)；苯環(huán)上含有1個(gè)側(cè)鏈，側(cè)鏈可能為HCOO—CH=CH—、2種結(jié)構(gòu)，共5種；其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為1: 1:2:2:2的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：5；；

(5)以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH，首先乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛在加熱條件下和稀NaOH溶液反應(yīng)生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO與氫氣加成即可，合成路線為CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO CH3CH2CH2 CH2OH，故答案為：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO CH3CH2CH2 CH2OH。