Question

【題目】某化合物H的合成路線如下：

已知CH≡CH在NaNH2液氨條件下可生成CH≡CNa或NaC≡CNa

(1)A的化學(xué)名稱是________________________，B→C的反應(yīng)類型是________________

(2)D→E的反應(yīng)試劑、條件是________，F中不含氧官能團(tuán)名稱是____________

(3)H的分子式是___________________

(4)F→G的化學(xué)方程式是________________

(5)W是E的同系物，比E少一個(gè)碳原子，則符合下列條件的W的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是___________(寫一種)

①有兩種官能團(tuán)

②遇FeCl3溶液顯紫色

③核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比是3︰2︰2︰2︰1

(6)依據(jù)上述題目信息，寫出用乙醛和乙炔為原料，制備化合物 的合成路線(無機(jī)試劑任選)_________。

Answer 1

【答案】對(duì)氯甲苯(4-氯甲苯) 加成反應(yīng) Cu、O2，加熱 碳碳雙鍵 C18H24O

【解析】

A→B生成格式試劑；B→C為丙醛斷開C=O雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，烴基加在碳原子上，-MgX加在O原子上；C→D產(chǎn)物中氫原子（-H）取代-MgX即發(fā)生取代反應(yīng)，水解得到醇；D→E反應(yīng)物中的羥基變成了羰基，醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成酮；E→F①乙炔鈉(CH≡CNa)在一定條件下可以和某些羰基發(fā)生加成反應(yīng)，加成時(shí)乙炔鈉中Na原子與羰基氧原子相連，—C≡CH與羰基碳原子相連，②在H2、催化劑作用下，—ONa變成—OH，生成醇；F→G反應(yīng)物中—OH消失，產(chǎn)物出現(xiàn)碳碳雙鍵，反應(yīng)條件濃硫酸加熱，醇發(fā)生消去反應(yīng)； G→H共軛二烯烴與單烯烴發(fā)生1，4－成環(huán)加成反應(yīng)。

(1)苯環(huán)上兩個(gè)相同取代基的位置可用“鄰”、“間”、“對(duì)”表示，苯環(huán)上連接簡單烴基、硝基(-NO2)、鹵素(-X)時(shí)，以苯環(huán)為母體。所以命名為對(duì)氯甲苯(4-氯甲苯)；由分析可知反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；

(2)由分析可知反應(yīng)的試劑和條件為Cu、O2，加熱 ； F中官能團(tuán)碳碳雙鍵和羥基，不含氧官能團(tuán)為碳碳雙鍵；

(3)中C原子數(shù)，H原子數(shù)，O原子數(shù)分別為18、24、1，化學(xué)式為C18H24O；

(4)芐型醇脫水以形成穩(wěn)定共軛體系的烯烴為主要產(chǎn)物，所以化學(xué)方程式為；

(5) E的分子式是C10H12O，W是E的同系物，比E少一個(gè)碳原子，所以W的分子式是C9H10O，①有兩種官能團(tuán)，②遇FeCl3溶液顯示特征顏色紫色，說明其結(jié)構(gòu)含有苯環(huán)和酚羥基，③核磁共振氫譜有五組峰，含有5種氫原子，峰面積之比為3︰2︰2︰2︰1，氫原子個(gè)數(shù)比為3︰2︰2︰2︰1，則符合下列條件的W的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是；

(6) 根據(jù)題目提供的信息可知， CH≡CH在NaNH2液氨條件下可生成NaC≡CNa，NaC≡CNa在一定條件下可以和乙醛中羰基發(fā)生加成反應(yīng)，在H2、催化劑作用下，生成醇，二醇分子內(nèi)脫水生成—O—，所以反應(yīng)歷程為： 。