Question

據(jù)報(bào)道，自2003年以來(lái)，一種名為蘋果醋（ACV）濃縮飲料風(fēng)靡全球，其中的酸性物質(zhì)主要是蘋果酸．蘋果酸在分離提純后的化學(xué)分析如下：只含有C、H、O三種元素，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為59.7%，且其相對(duì)分子質(zhì)量大于112小于160．已知1mol蘋果酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H₂（氣體體積均已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況）；核磁共振氫譜顯示蘋果酸中存在5種不同環(huán)境的H原子．
由此可知，蘋果酸的分子式為

 

，蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，蘋果酸與足量的鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算

專題：烴及其衍生物的燃燒規(guī)律

分析：蘋果酸中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為59.7%，且其相對(duì)分子質(zhì)量大于112小于160，則有機(jī)物中O原子數(shù)目：

112×59.7%

16

=4.18＜N（O）＜

160×59.7%

16

=5.97，故蘋果酸分子中有5個(gè)O原子，故蘋果酸的相對(duì)分子質(zhì)量=

16×5

59.7%

=134．
1mol蘋果酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，二氧化碳物質(zhì)的量為2mol，說(shuō)明分子中含有2個(gè)-COOH，與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H₂，氫氣的物質(zhì)的量為1.5mol，說(shuō)明分子中含有2個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，而有機(jī)物分子中含有5個(gè)O原子，可確定蘋果酸含有2個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，剩余基團(tuán)的式量=134-45×2-17=27，則其組成為C₂H₃，故有機(jī)物的分子式為C₄H₆O₅，核磁共振氫譜顯示蘋果酸中存在5種不同環(huán)境的H原子，則蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH（OH）CH₂COOH，以此解答該題．

解答： 解：蘋果酸中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為59.7%，且其相對(duì)分子質(zhì)量大于112小于160，則有機(jī)物中O原子數(shù)目：

112×59.7%

16

=4.18＜N（O）＜

160×59.7%

16

=5.97，故蘋果酸分子中有5個(gè)O原子，故蘋果酸的相對(duì)分子質(zhì)量=

16×5

59.7%

=134．
1mol蘋果酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，二氧化碳物質(zhì)的量為

44.8L

22.4L/mol

=2mol，說(shuō)明分子中含有2個(gè)-COOH，與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H₂，氫氣的物質(zhì)的量為

33.6L

22.4L/mol

=1.5mol，-COOH、-OH與鈉都按物質(zhì)的量1：1反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有2個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，而有機(jī)物分子中含有5個(gè)O原子，可確定蘋果酸含有2個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，剩余基團(tuán)的式量=134-45×2-17=27，則其組成為C₂H₃，故有機(jī)物的分子式為C₄H₆O₅，核磁共振氫譜顯示蘋果酸中存在5種不同環(huán)境的H原子，則蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH（OH）CH₂COOH，蘋果酸與足量的鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2 HOOCCH（OH）CH₂COOH+6Na→2 NaOOCCH（ONa）CH₂COONa+3H₂ ↑，
故答案為：C₄H₆O₅；HOOCCH（OH）CH₂COOH；2 HOOCCH（OH）CH₂COOH+6Na→2 NaOOCCH（ONa）CH₂COONa+3H₂ ↑．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，確定有機(jī)物中O原子數(shù)目及含有官能團(tuán)是關(guān)鍵，注意殘余法的應(yīng)用，難度中等．