Question

【題目】藥物K可用于治療哮喘、系統(tǒng)性紅斑狼瘡等。其合成路線如下圖所示。

已知：

①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基

②醛能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，再脫水生成不飽和醛：

③

請回答：

（1）下列說法不正確的是_________________；

A．化合物A能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)

B．化合物C能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C．I轉(zhuǎn)化為J屬于加成反應(yīng)

D．K與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，1molK最多可消耗3molNaOH

（2）化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________；

（3）E→F的化學(xué)方程式為____________________________________________；

（4）G也可以與環(huán)氧丙烷（）發(fā)生類似反應(yīng)G+J→K的反應(yīng)，其生成物的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________（寫一種）；

（5）寫出符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________________；

①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②1H-NMR譜顯示分子中苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

（6）通常采用有機(jī)物H為原料合成有機(jī)物I，請?jiān)O(shè)計(jì)該合成路線_________________（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）。

Answer 1

【答案】 C CH3CHO +2Ag+3NH3+H2O 或

【解析】本題主要考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。

（1）A．化合物A含有酚羥基，能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，故A正確； B．化合物B含有—CHCl2，相應(yīng)的化合物C的兩個(gè)羥基脫水形成醛基，所以化合物B能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B正確；C．I轉(zhuǎn)化為J的同時(shí)生成水，所以該反應(yīng)不屬于加成反應(yīng)，故C不正確；D．K分子含有兩個(gè)酚羥基和一個(gè)酯基，酯基水解產(chǎn)生羧基，與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，1molK最多可消耗3molNaOH，故D正確。故選C。

（2）從化合物G的分子式及 物質(zhì)性質(zhì)可知化合物D是乙醛，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO；

（3）E→F發(fā)生銀鏡反應(yīng)，化學(xué)方程式為；

（4）生成物中環(huán)氧丙烷的氧原子既可以在環(huán)氧丙烷碳鏈中間碳原子上，也可以在環(huán)氧丙烷碳鏈一端的碳原子上，其生成物的結(jié)構(gòu)簡式為或 ；

（5）A的苯環(huán)側(cè)鏈含有兩個(gè)酚羥基和一個(gè)甲基。若該同分異構(gòu)體的苯環(huán)側(cè)鏈為兩個(gè)酚羥基和甲基，則兩個(gè)酚羥基位置對稱，這樣的結(jié)構(gòu)有兩種；若該同分異構(gòu)體苯環(huán)側(cè)鏈為酚羥基和—OCH3，則這樣的結(jié)構(gòu)有1種；若該同分異構(gòu)體苯環(huán)側(cè)鏈為——CH2OH和酚羥基，則這樣的結(jié)構(gòu)有1種。符合條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

（6）有機(jī)物H為原料合成有機(jī)物I，將氯原子水解為羥基，再將羥基氧化為羰基即可，流程圖為。