Question

芳香醛（如糠醛）在堿作用下，可以發(fā)生如下反應(yīng)：


（2）不飽和碳碳鍵上連有羥基不穩(wěn)定。
（3）化合物A~F之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。
其中，化合物A含有醛基，E與F是同分異構(gòu)體，F(xiàn)能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A生成F的過(guò)程中，A中醛基以外的基團(tuán)沒(méi)有任何變化。據(jù)上述信息，回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出A生成B和C的反應(yīng)式：                                         ；
（2）寫(xiě)出C和D生成E的反應(yīng)式：                                         。
（3）F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：                                     。
（4）A生成B和C的反應(yīng)是（   ），C和D生成E的反應(yīng)是（   ）。
A.氧化反應(yīng)    B.加成反應(yīng)    C.消除反應(yīng)    D.酯化反應(yīng)     E.還原反應(yīng)
（5）F不可以發(fā)生的反應(yīng)有（   ）。
A.氧化反應(yīng)    B.加成反應(yīng)    C.消除反應(yīng)    D.酯化反應(yīng)     E.還原反應(yīng)

Answer 1

（1）
（2）
（3）
（4）AE   D （5）C

  本題為信息題，考察學(xué)生的知識(shí)遷移能力，也兼顧了學(xué)生基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的考察。同時(shí)要求學(xué)生有一定的創(chuàng)造思維能力。（1）化合物A含有醛基，根據(jù)其分子式C₇H₆O，減去醛基（-CHO），即得苯基（-C₆H₅），故A為苯甲醛。依據(jù)信息（1）進(jìn)行遷移，利用信息（3），不難判斷出B、C的結(jié)構(gòu)，即可寫(xiě)出反應(yīng)式。
（2）該題是上題的延續(xù)，如果說(shuō)上題不知C的結(jié)構(gòu)式還可以“蒙”對(duì)上題的幾分，但到此必須明確C為苯甲醇、D為苯甲酸，這可以依據(jù)B到D的反應(yīng)條件進(jìn)行判斷。另外，產(chǎn)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的寫(xiě)法必須注意，千萬(wàn)不要寫(xiě)成PhCH₂OOCPh、PhCH₂COOPh等錯(cuò)誤形式，否則要扣分（但要注意：寫(xiě)成PhCH₂OCOPh是可以的，Ph表示苯基）！
（3）根據(jù)“F能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣”、“醛基以外的基團(tuán)沒(méi)有任何變化”、與E（酯）是同分異構(gòu)體和“不飽和碳碳鍵上連有羥基不穩(wěn)定”的提示，可知F中含有2個(gè)沒(méi)有變化的-C₆H₅基團(tuán)，1個(gè)-OH，因羥基不和不飽和碳碳鍵相連，因此可以確定F結(jié)構(gòu)為PhCH(OH)COPh。
（4）考察簡(jiǎn)單的有機(jī)知識(shí)。但要注意，A（醛）生成B和C的反應(yīng)，既有醇（還原）生成，也有酸（氧化）生成，因此它既是還原反應(yīng)，也是氧化反應(yīng)。很明顯，C和D生成E的反應(yīng)是酯化反應(yīng)，此為送分題，悄悄地隱藏在稍難題后面，主要考的是學(xué)生的應(yīng)試心態(tài)。
（5）只要寫(xiě)出了F的結(jié)構(gòu)式，該題易于判斷，考察的是簡(jiǎn)單的有機(jī)知識(shí)。
點(diǎn)評(píng)  本題是對(duì)整個(gè)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的綜合考查，其重點(diǎn)內(nèi)容是有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和相互間的衍生關(guān)系以及一些重要官能團(tuán)的引入和消去的方法，本題難點(diǎn)集中在對(duì)F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的考查，只有自學(xué)能力強(qiáng)和思維的嚴(yán)密性與整體性好的同學(xué)，才能順利求解。