Question

17．高分子材料PET聚酯樹脂的單體和PMMA塑料的合成路線如下（部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物略去）：

已知：

請回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是．
（2）D中含有的官能團名稱是羥基和羧基．
（3）反應(yīng)④～⑦中，屬于消去反應(yīng)的是⑦（填序號）．
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式是．
（5）寫出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式HCOOCH=C（CH₃）₂．
a．與F含有相同的官能團
b．能與新制銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡
c．核磁共振氫譜顯示只有三組峰．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，由于F發(fā)生加聚反應(yīng)得PMMA，所以由PMMA的結(jié)構(gòu)可反應(yīng)推得F為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，C₃H₈O氧化得C，C發(fā)生信息Ⅱ的反應(yīng)，C先加成后水解得D，可推得C為CH₃COCH₃，所以D為（CH₃）₂C（OH）COOH，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)及D和X發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)得F，可推斷E為（CH₃）₂C（OH）COOCH₃，所以X為CH₃OH，根據(jù)PET單體和X的結(jié)構(gòu)結(jié)合信息Ⅰ可知，B和Y發(fā)生取代反應(yīng)生成PET單體和X，再結(jié)合C₈H₈發(fā)生氧化反應(yīng)得A，A與X發(fā)生取代反應(yīng)得B，可推得C₈H₈為，B為，Y為HOCH₂CH₂OH，A為，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，由于F發(fā)生加聚反應(yīng)得PMMA，所以由PMMA的結(jié)構(gòu)可反應(yīng)推得F為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，C₃H₈O氧化得C，C發(fā)生信息Ⅱ的反應(yīng)，C先加成后水解得D，可推得C為CH₃COCH₃，所以D為（CH₃）₂C（OH）COOH，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)及D和X發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)得F，可推斷E為（CH₃）₂C（OH）COOCH₃，所以X為CH₃OH，根據(jù)PET單體和X的結(jié)構(gòu)結(jié)合信息Ⅰ可知，B和Y發(fā)生取代反應(yīng)生成PET單體和X，再結(jié)合C₈H₈發(fā)生氧化反應(yīng)得A，A與X發(fā)生取代反應(yīng)得B，可推得C₈H₈為，B為，Y為HOCH₂CH₂OH，A為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；　　　　　
（2）D為（CH₃）₂C（OH）COOH，D中含有的官能團名稱是羥基和羧基，
故答案為：羥基和羧基；
（3）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)④～⑦中，屬于消去反應(yīng)的是 ⑦，
故答案為：⑦；
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（5）符合下列條件a．與F含有相同的官能團，b．能與新制銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，則有醛基，c．核磁共振氫譜顯示只有三組峰，這樣的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH=C（CH₃）₂，
故答案為：HCOOCH=C（CH₃）₂．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意根據(jù)充分利用題中信息和有機物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，明確有機物的官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度中等