Question

（2012?閔行區(qū)二模）某吸水材料與聚酯纖維都是重要的化工原料，它們的合成路線如圖所示：

已知：①A由C、H、O三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量為32．
②RCOOR’+R”O(jiān)H

H+

RCOOR”+R-OH．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

CH₃OH

，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（2）D→E的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

．
（3）乙酸與化合物M反應(yīng)的化學(xué)方程式是

CH≡CH+CH₃COOH→CH₂=CHOOCCH₃

．
（4）E的名稱是

對(duì)二甲苯

．
（5）F屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有多種，這些分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有

C

（選填答案編號(hào)）．
a．兩個(gè)羥基    b．兩個(gè)醛基    c．兩個(gè)碳碳雙鍵    d．一個(gè)碳碳叁鍵
（6）寫出由G合成聚酯纖維的化學(xué)方程式：

、

．

Answer 1

分析：A由C、H、O三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量為32，所以A是甲醇，甲醇和CO發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸，乙酸和M發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成C，C在酸性條件下水解生成乙酸和聚乙烯醇，則C是乙酸聚乙烯酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以B是乙酸乙烯酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH=CH₂，乙酸和M發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則M是乙炔；
甲醇和氫溴酸反應(yīng)生成D一溴甲烷，F(xiàn)和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，一溴甲烷和甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成E，所以E是對(duì)二甲苯．

解答：解：A由C、H、O三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量為32，所以A是甲醇，甲醇和CO發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸，乙酸和M發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成C，C在酸性條件下水解生成乙酸和聚乙烯醇，則C是乙酸聚乙烯酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以B是乙酸乙烯酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH=CH₂，乙酸和M發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則M是乙炔；
甲醇和氫溴酸反應(yīng)生成D一溴甲烷，F(xiàn)和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，一溴甲烷和甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成E，所以E是對(duì)二甲苯．
（1）通過以上分析知，A是甲醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃OH，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：CH₃OH，；
（2）一溴甲烷和甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)二甲苯，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）通過以上分析知，M是乙炔，乙炔和乙酸發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸乙烯酯，反應(yīng)方程式為：CH≡CH+CH₃COOH→CH₂=CHOOCCH₃，故答案為：CH≡CH+CH₃COOH→CH₂=CHOOCCH₃；
（4）通過以上分析知，E是對(duì)二甲苯，故答案為：對(duì)二甲苯（或1，4-二甲苯）；
（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體說明含有苯環(huán)，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中除了苯環(huán)外還有兩個(gè)碳原子，這兩個(gè)碳原子不能形成兩個(gè)碳碳雙鍵，如果存在碳碳雙鍵，則碳原子形成的化學(xué)鍵超過4個(gè)，所以這些分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有碳碳雙鍵，故選C；
（6）G和乙二醇發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)生成聚酯纖維和乙二醇，所以反應(yīng)方程式為：，故答案為：，．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，注意運(yùn)用正向推斷、逆向推斷及題給信息相結(jié)合進(jìn)行分析解答，難度較大．