Question

莽草酸是合成治療禽流感的藥物--達(dá)菲（Tamiflu）的原料之一．莽草酸是A的一種同分異構(gòu)體．A的結(jié)構(gòu)簡式如下：

（1）A的分子式是

 

．
（2）A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

（有機(jī)化合物用結(jié)構(gòu)簡式表示）．
（3）A與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

（有機(jī)化合物用結(jié)構(gòu)簡式表示）．
（4）A在濃硫酸作用下加熱可得到B（B的結(jié)構(gòu)簡式為），其反應(yīng)類型是

 

．
（5）B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有

 

種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（6）17.4g A與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，則生成二氧化碳的體積為

 

（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)碳原子形成4個(gè)化學(xué)鍵及結(jié)構(gòu)簡式分析分子式；
（2）A中含C=C，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）A中含有羧基，可與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)；
（4）A中含-OH，利用醇的性質(zhì)來分析；
（5）B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基，則取代基為-OOCH、-OH，存在鄰、間、對位置；
（6）計(jì)算出A的物質(zhì)的量，可計(jì)算生成氣體的體積．

解答： 解：（1）由碳原子形成4個(gè)化學(xué)鍵及結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機(jī)物的分子式為C₇H₁₀O₅，故答案為：C₇H₁₀O₅；
（2）A與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）A中含-COOH，與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)為，
故答案為：；
（4）A在濃硫酸作用下加熱可得到B，為醇在濃硫酸作用下發(fā)生的消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
（5）B的分子式為C₇H₆O₃，其中只能含有1個(gè)-COO-（酯基）和1個(gè)-OH（酚羥基），兩者的相對位置有鄰、間、對三種情況，對應(yīng)物質(zhì)的分別為，
故答案為：3；；
（6）A和NaHCO₃發(fā)生的反應(yīng)可以表示為：，生成二氧化碳的體積為

17.4g

174g/mol

×22.4L/mol=2.24L，
故答案為：2.24L．

點(diǎn)評：該題綜合考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，是高考中的常見題型，試題綜合性強(qiáng)，難度較大，對學(xué)生的思維能力提出了更高的要求．該題在注重基礎(chǔ)知識考查與訓(xùn)練的同時(shí)，更才能能力的培養(yǎng)和解題方法的指導(dǎo)與訓(xùn)練，有利于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯思維能力和抽象思維能力，提高學(xué)生的分析問題、解決問題的能力．