Question

9．（1）有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機(jī)合成的中間體．16.8g該有機(jī)物經(jīng)燃燒生成44.0g CO₂和14.4g H₂O；質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子末端的-C≡C-鍵，核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積為6：1：1．A的分子式是C₅H₈O．A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（2）聚合物 單體是和HCHO，聚合物單體是HOCH₂CH₂OH、
（3）分子式符合C₄H₆O₂的含有碳碳雙鍵和酯基的同分異構(gòu)體有6種（含順?lè)串悩?gòu)體），其中核磁共振氫譜有3組吸收峰，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=C（CH₃）OOCH．

Answer 1

分析 （1）質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，根據(jù)16.8g該有機(jī)物經(jīng)燃燒生成44.0g CO₂和14.4g H₂O，可計(jì)算有機(jī)物C、H、O的個(gè)數(shù)，以此確定有機(jī)物分子式，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子末端的-C≡C-鍵，核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積為6：1：1，說(shuō)明有3種不同的H原子，以此確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（2）酚和醛的縮聚產(chǎn)物；為對(duì)苯二甲酸和乙二醇的縮聚產(chǎn)物；
（3）先根據(jù)C₄H₈O₂屬于酯類的同分異構(gòu)體，為飽和一元酯，根據(jù)酸和醇的種類來(lái)確定，然后產(chǎn)生雙鍵并利用順?lè)串悩?gòu)判斷產(chǎn)物的種類；根據(jù)氫原子的種類等于峰的數(shù)目以及能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基來(lái)解答．

解答 解：（1）有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，16.8g有機(jī)物A的物質(zhì)的量為0.2mol，經(jīng)燃燒生成44.0g CO₂，物質(zhì)的量為1mol，生成14.4g H₂O，物質(zhì)的量為$\frac{14.4g}{18g/mol}$=0.8mol，故有機(jī)物A中C原子數(shù)目為$\frac{1mol}{0.2mol}$=5，H原子數(shù)目為$\frac{0.8mol×2}{0.2mol}$=8，故氧原子數(shù)目為$\frac{84-12×5-8}{16}$=1，故A的分子式為C₅H₈O，不飽和度為$\frac{2×5+2-8}{2}$=2，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積為6：1：1，故分子中含有2個(gè)CH₃、1個(gè)-OH連接在同一C原子上，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：C₅H₈O；；
（2）聚合物單體是甲醛、； 單體是HOCH₂CH₂OH、，
故答案為：和HCHO；HOCH₂CH₂OH、；
（3）C₄H₈O₂屬于酯類的同分異構(gòu)體，為飽和一元酯，若為甲酸與丙醇形成的酯，甲酸只有1種結(jié)構(gòu)，丙醇有2種，形成的酯有2種，則分子式符合C₄H₆O₂的含有碳碳雙鍵和酯基的同分異構(gòu)體有4種：HCOOCH₂CH=CH₂，無(wú)順?lè)串悩?gòu)或HCOOCH=CHCH₃，存在順?lè)串悩?gòu)或HCOO（CH₃）C=CH₂，無(wú)順?lè)串悩?gòu)，
若為乙酸與乙醇形成的酯，乙酸只有1種結(jié)構(gòu)，乙醇只有1種結(jié)構(gòu)，形成的乙酸乙酯有1種，則分子式符合C₄H₆O₂的含有碳碳雙鍵和酯基的同分異構(gòu)體有1種：CH₃COOCH=CH₂，無(wú)順?lè)串悩?gòu)；
若為丙酸與甲醇形成的酯，丙酸只有1種結(jié)構(gòu)，甲醇只有1種結(jié)構(gòu)，形成的丙酸甲酯只有1種，則分子式符合C₄H₆O₂的含有碳碳雙鍵和酯基的同分異構(gòu)體有1種CH₂=CHCOOCH₃，無(wú)順?lè)串悩?gòu)；
所以分子式符合C₄H₆O₂的含有碳碳雙鍵和酯基的同分異構(gòu)體共有6種；
其中核磁共振氫譜有3組吸收峰，即含有3種氫原子，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是式 CH₂=C（CH₃）OOCH；
故答案為：6；CH₂=C（CH₃）OOCH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)計(jì)算以及同分異構(gòu)體的判斷等，難度中等，推斷有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為（3），注意同分異構(gòu)體的判斷．