Question

【題目】已知：一個(gè)碳原子上連多個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定：

芳香烴A有如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（1）已知1molA能與2molBr2加成，寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________；寫(xiě)出B的分子式___________________。

（2）D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為______________，指出反應(yīng)⑥的反應(yīng)類(lèi)型：___________________。

（3）寫(xiě)出C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________。

（4）E有多種同分異構(gòu)體，符號(hào)下列條件的共有__________種。

①屬于芳香化合物； ②能使FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③含有酯的結(jié)構(gòu)； ④苯環(huán)上有兩個(gè)取代基。

其中核磁共振氫譜中有6組吸收峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶2∶1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________。

Answer 1

【答案】 C9H8Br4 羧基、羰基 消去反應(yīng) 18

【解析】分析：根據(jù)流程圖知，流程圖中從A到高聚物，碳原子個(gè)數(shù)不變，所以A中碳原子個(gè)數(shù)為9，A是芳香烴，且1molA能與2molBr2加成，說(shuō)明分子中含有1個(gè)碳碳叁鍵，所以A中不飽和度為6，則其分子式為C9H8；A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C中含有醛基，則A中碳碳三鍵位于取代基邊上，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)已知信息可知C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到D，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)⑦知，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，所以G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，據(jù)此分析解答。

詳解：（1）根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因此B的分子式為C9H8Br4；

（2）D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是羧基、羰基；E發(fā)生消去反應(yīng)生成G，所以該反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)；

（3）C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成Ag，反應(yīng)方程式為；

（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的同分異構(gòu)體符合下列條件：①屬于芳香化合物說(shuō)明含有苯環(huán)；②能使FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基；③含有酯的結(jié)構(gòu)；④苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，如果含有-OH、-COOCH2CH3有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)，如果含有-OH、-CH2COOCH3有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)，如果含有-OH、-OOCCH2CH3有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)，如果有-OH、-CH2OOCCH3有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)，如果有-OH、-CH2CH2OOCH有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)，如果有-OH、-CH（CH3）OOCH有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體有18種；其中核磁共振氫譜中有6組吸收峰，說(shuō)明有六種氫原子，其面積之比為1：2：2：2：2：1，說(shuō)明六種氫原子個(gè)數(shù)之比為1：2：2：2：2：1，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。