Question

【題目】用兩種不飽和烴A和D為原料可以合成一類新藥有機物J ，合成路線如下：

已知①

②有機物J結構中含兩個環(huán)。

回答下列問題：

(1)C的名稱是________________。

(2)A→B試劑和反應條件為________________。

(3)H→J的化學反應方程式為_______________。

(4)已知符合下列條件的 N的同分異構體有___________種，其中核磁共振氫譜顯示環(huán)上只有 3 組峰，且峰面積之比為 4:4:1，寫出符合條件一種同分異構體的結構簡式____________。

①含有基團、環(huán)上有三個取代基②與NaHCO3反應產生氣泡 ③可發(fā)生縮聚反應，M的所有同分異構體在下列表征儀器中顯示的信號（或數據）完全相同是_____。

a．質譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀

(5)利用題中信息和所學知識，寫出以A和甲烷為原料，合成的路線流程圖____________(其它試劑自選)。

Answer 1

【答案】鄰溴苯甲醛 Br2、FeBr3(或Fe) +H2O 19 、、 c

【解析】

由題可知，A和D為兩種不飽和的烴，根據已知①，C和F發(fā)生反應生成G，可知C的結構式為，F為，則E為，D與HBr發(fā)生加成反應得到E，故D為，B到C為催化氧化，則B為，A發(fā)生取代反應得到B，故A為，G在該條件下得到H，結合已知①可以得到H為，由于有機物J結構中含兩個環(huán)，故可能是H發(fā)生分子內的酯化，得到J，據此分析解答問題。

(1)根據上述分析，C的結構式為，叫做鄰溴苯甲醛，故答案為：鄰溴苯甲醛；

(2)A→B為苯環(huán)上的取代反應，條件為Br2、FeBr3(或Fe)，故答案為：Br2、FeBr3(或Fe)；

(3) H為，由于有機物J結構中含兩個環(huán)，故可能是H發(fā)生分子內的酯化，得到JH→J的化學反應方程式為+H2O，故答案為：+H2O；

(4)，根據以上分析C為，由轉化關系可推出M為，N為，其分子式為C8H14O3，N的同分異構體中符合下列條件：①含有基團、環(huán)上有三個取代基②與NaHCO3反應產生氣泡說明含有羧基 ③可發(fā)生縮聚反應，說明含有羧基和羥基，則環(huán)上有三個不同取代基分別為甲基、羥基和羧基。先分析環(huán)上有兩個取代基時共有4種結構（鄰間對和同一個碳上），這4種結構對應的第三個取代基的取代產物分別有6種，6種，4種，3種，所以共有6+6+4+3=19種同分異構體，其中核磁共振氫譜顯示環(huán)上只有 3 組峰，且峰面積之比為 4:4:1且滿足條件的物質有、、。

M的同分異構體的元素組成相同，在元素分析儀中顯示的信號完全相同，故答案為：c；、、 (任選其一即可)；

(5) 根據題干信息，以和甲烷為原料，合成的路線如下：。