Question

【題目】（化學(xué)----選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)）

是藥物合成中的一種重要中間體，下面是的一種合成路線：

已知：。

請回答下列問題：

（1）所含官能團的名稱為___________；的結(jié)構(gòu)簡式為_______________，生成的反應(yīng)類型為_______________________。

（2）的名稱是____________。

（3）由和合成的化學(xué)方程式為______________________。

（4）的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且分子結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)的還有_______________種，其中核磁共振氫譜上有6組峰，峰面積之比為1：1：1：1：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________（一種即可）。

（5）參照上述合成路線，以為原料（其他試劑任選），設(shè)計制備巴豆醛（）的合成路線。________________________________________

Answer 1

【答案】醛基、醚鍵 取代反應(yīng) 對羥基苯甲醛 3 或 CH3CH2OH CH3CHO 。

【解析】

通過比較反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)，從化學(xué)鍵的斷裂、形成角度分析題目中的信息，找出反應(yīng)的規(guī)律，這是解答有機題的關(guān)鍵。

（1）中官能團有醛基、醚鍵。題中“已知”，在酚羥基鄰位或?qū)ξ灰�入乙酰基�?/span>CH3CO-），結(jié)合C結(jié)構(gòu)可知，A→B引入1個乙�；�，則的結(jié)構(gòu)簡式為。→是2個酚羥基氫原子被CH3I中的甲基所代替，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

（2）將→的反應(yīng)原理應(yīng)用于D→，則D為（對羥基苯甲醛）。

（3）和合成時，C中羰基鄰位上的甲基斷裂2個氫原子，E中斷裂醛基氧原子，生成F和1個水分子。化學(xué)方程式為。

（4）的同分異構(gòu)體中，有醛基和苯環(huán)的還有3種：、、，其中有6種氫原子，且數(shù)目之比為1：1：1：1：1：1是或。

（5）有機原料分子中只有2個碳原子，目標產(chǎn)物巴豆醛分子中有4個碳原子，故需應(yīng)用“+→+H2O”將兩個CH3CHO分子“連接”成。經(jīng)水解、氧化可生成CH3CHO。因此，合成路線為

CH3CH2OH CH3CHO 。