Question

芐佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品，學(xué)名為對氨基苯甲酸乙酯，它以對硝基甲苯為主要起始原料經(jīng)下列反應(yīng)制得：

請回答下列問題：

(1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：

A___________、B___________、C___________。

(2)用核磁共振氫譜可以證明化合物C中有_________種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境。

(3)寫出同時符合下列要求的化合物C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(E、F、G除外)____________。

①化合物是1,4-二取代苯，其中苯環(huán)上的一個取代基是硝基；

②分子中含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán)

注：E、F、G結(jié)構(gòu)如下：

(4)E、F、G中有一化合物經(jīng)酸性水解，其中的一種產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫出該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________________。

(5)芐佐卡因(D)的水解反應(yīng)如下：

化合物H經(jīng)聚合反應(yīng)可制成高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域，請寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式

。

Answer 1

(1)       在KMnO₄(H⁺)作用下—CH₃被氧化成-COOH，由C轉(zhuǎn)化為D

時為還原，可知是—NO₂轉(zhuǎn)化為—NH₂，說明A轉(zhuǎn)化為C是發(fā)生酯化反應(yīng)，形成

—COOCH₂CH₃結(jié)構(gòu)，所以A為       、B為CH₃CH₂OH、C為             ；

(2)               共有4種處于不同化學(xué)環(huán)境的H；

(3)中據(jù)信息可知結(jié)構(gòu)中對位有—NO₂且含有結(jié)構(gòu)，說明是酯或酸，先考慮酯，先拿出結(jié)構(gòu)，再有序思維，最后考慮酸；

(4)觀察E、F、G可知水解后能產(chǎn)生酚羥基的只有F；

(5)芐佐卡因堿性水解，酸化后生成         ，發(fā)生縮聚形成高分子纖維。

答案： (1)