Question

8．氯吡格雷（clopidogrel）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，其合成路線如圖：

請回答下列問題：
（1）A的名稱為2-氯苯甲醛，C中含有的官能團(tuán)有（寫名稱）羧基、氨基、氯原子，
（2）C→D 的反應(yīng)類型是取代（或酯化）反應(yīng)，X 的結(jié)構(gòu)簡式為，
（3）B中處在同一平面上的原子最多有14個；
（4）若兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式是；
（5）寫出符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、、
a．為芳香族化合物且分子結(jié)構(gòu)中含一個硝基（-NO₂）
b．核磁共振氫譜有四組峰，且面積之比為  1：1：1：1
（6）已知：
寫出由乙烯為有機(jī)原料制備化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）．

Answer 1

分析 （1）母體為苯甲醛，氯原子處于苯環(huán)2號位置；由C的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團(tuán)有羧基、氨基、氯原子；
（2）對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C中羧基與醇發(fā)生酯化反應(yīng)；由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，對比D、E的結(jié)構(gòu)確定X的結(jié)構(gòu)；
（3）旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使-CN處于平衡平面內(nèi)；
（4）兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，應(yīng)是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應(yīng)，兩分子C脫去2分子水生成；
（5）物質(zhì)C的某種同分異構(gòu)體G滿足以下條件：a．為芳香族化合物且分子結(jié)構(gòu)中含一個硝基（-NO₂），
b．核磁共振氫譜有四組峰，且面積之比為 1：1：1：1，取代基為-Cl、-CH₂CH₂NO₂，或者-NO₂、-CH₂CH₂Cl，或者-CH₂Cl、-CH₂NO₂，均處于對位位置；
（6）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，再發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成．

解答 解：（1）母體為苯甲醛，氯原子處于苯環(huán)2號位置，A的名稱為2-氯苯甲醛，由C的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團(tuán)有羧基、氨基、氯原子，
故答案為：2-氯苯甲醛；羧基、氨基、氯原子；
（2）對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C中羧基與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，對比D、E的結(jié)構(gòu)確定X的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：取代（或酯化）；；
（3）旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使-CN處于平衡平面內(nèi)，故B分子中最多有14個原子共面，
故答案為：14；
（4）兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，應(yīng)是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應(yīng)，兩分子C脫去2分子水生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）物質(zhì)C的某種同分異構(gòu)體G滿足以下條件：a．為芳香族化合物且分子結(jié)構(gòu)中含一個硝基（-NO₂），
b．核磁共振氫譜有四組峰，且面積之比為 1：1：1：1，取代基為-Cl、-CH₂CH₂NO₂，或者-NO₂、-CH₂CH₂Cl，或者-CH₂Cl、-CH₂NO₂，均處于對位位置，可能的結(jié)構(gòu)簡式為：、、，
故答案為：、、；
（6）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，再發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．