Question

【題目】分子式為C12H14O2的F有機(jī)物廣泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：

試回答下列問題：

(1)A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)________種峰；峰面積比為__________。

(2)上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是__________(填編號(hào))。

(3)寫出反應(yīng)⑤、⑥的化學(xué)方程式：

⑤____________________________________________________________________；

⑥____________________________________________________________________。

(4)F有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出符合下列條件的所有物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③其中一個(gè)取代基為—CH2COOCH3：______________。

Answer 1

【答案】4 3∶2∶2∶3 ②⑤⑥

【解析】

根據(jù)流程圖，反應(yīng)①是A和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，可以判斷A為CH2=C(CH3)CH2CH3，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)OHCH2OH；B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)OHCOOH；根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，且D含兩個(gè)甲基，所以D為CH3CH=C(CH3)COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E為，E和D通過酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答。

根據(jù)上述分析，A為CH2=C(CH3)CH2CH3，B為CH3CH2C(CH3)OHCH2OH，C為CH3CH2C(CH3)OHCOOH，D為CH3CH=C(CH3)COOH，E為，F為。

(1)A為CH2=C(CH3)CH2CH3，含有4種H原子，核磁共振氫譜中呈現(xiàn)4種峰，峰面積比為3∶2∶2∶3，故答案為：4；3∶2∶2∶3；

(2)根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系和分析可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，反應(yīng)④為消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)的是②⑤⑥，故答案為：②⑤⑥；

(4)反應(yīng)⑤為鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為；

(4)F為，在F的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明這2個(gè)取代基位于對(duì)位。其中一個(gè)取代基為-CH2COOCH3，則另一個(gè)取代基含有碳碳雙鍵，因此同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。