Question

9．已知：X+CH₂=CH-M$→_{堿}^{Pb}$CH═CH-M+HX（X為鹵原子，M為烴基或含酯基的取代基等）
由有機物A合成G（香豆素）的步驟如下：

回答下列問題：
（1）寫出C中含氧官能團名稱：羧基，F→G 的反應類型是酯化反應．
（2）寫出A和銀氨溶液反應的化學方程式．
（3）D的結構簡式為．
（4）F有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的一種同分異構體的結構簡式：．
Ⅰ．分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結構；Ⅱ．苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基；
Ⅲ．能發(fā)生水解反應，不能與Na反應；Ⅳ．能與新制Cu（OH）₂按物質的量比1：2反應
（5）二氫香豆素（）常用作香豆素的替代品，鑒別二氫香豆素和它的一種同分異構體（）需要用到的試劑有：NaOH溶液、稀硫酸、氯化鐵溶液，
（6）已知： （R，R′為烴基），試寫出以苯和丙烯（CH₂=CH-CH₃）為原料，合成的路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{Na_{3}CH_{2}Br溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）（2）（3）A能與銀氨溶液反應、酸化得到B，則A中含有-CHO，B與甲醇發(fā)生酯化反應生成C，根據E的結構簡式和D的分子式可推得A為CH₂=CHCHO，則B為CH₂=CHCOOH，C為CH₂=CHCOOCH₃，結合E的結構可知，C+D→E發(fā)生信息中取代反應，所以D為；
（4）F為，F的同分異構體，滿足下列條件：I．分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結構，Ⅱ．能發(fā)生水解反應，不能與金屬鈉反應，說明有酯基、沒有羥基；Ⅳ．能與新制Cu（OH）₂按物質的量之比1：2反應，說明有一個醛，Ⅱ．苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基，取代基可以是HCOO-、-COCH₃，或-OOCCH₃、-CHO等；
（5）是羧基與酚羥基形成的酯，是羧基與醇羥基形成的酯，在堿性條件下水解后再酸化，得到酚，得到醇，再用氯鐵鑒別它們；
（6）苯與氯氣在Fe作催化劑條件下得到，氯苯與丙烯發(fā)生取代反應生成，再與水發(fā)生加成反應得到，最后在CO/Pd條件下生成．

解答 解：A能與銀氨溶液反應、酸化得到B，則A中含有-CHO，B與甲醇發(fā)生酯化反應生成C，根據E的結構簡式和D的分子式可推得A為CH₂=CHCHO，則B為CH₂=CHCOOH，C為CH₂=CHCOOCH₃，結合E的結構可知，C+D→E發(fā)生信息中取代反應，所以D為．
（1）C為CH₂=CHCOOCH₃，含氧官能團名稱：酯基，F→G 的反應類型是：酯化反應，
故答案為：羧基；酯化反應；
（2）A和銀氨溶液反應的化學方程式：，
故答案為：；
（3）D的結構簡式為，
故答案為：；
（4）F為，F的同分異構體，滿足下列條件：I．分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結構，Ⅱ．能發(fā)生水解反應，不能與金屬鈉反應，說明有酯基、沒有羥基；Ⅳ．能與新制Cu（OH）₂按物質的量之比1：2反應，說明有一個醛，Ⅱ．苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基，取代基可以是HCOO-、-COCH₃，或HCOO-、-OC=CH₃，或-OOCCH₃、-CHO等，符合條件的同分異構體為：，
故答案為：；
（5）是羧基與酚羥基形成的酯，是羧基與醇羥基形成的酯，在堿性條件下水解后再酸化，得到酚，得到醇，可以用氯鐵鑒別它們，所以需要用到的試劑有：NaOH溶液、稀硫酸、氯化鐵溶液，
故答案為：稀硫酸、氯化鐵溶液；
（6）苯與氯氣在Fe作催化劑條件下得到，氯苯與丙烯發(fā)生取代反應生成，再與水發(fā)生加成反應得到，最后在CO/Pd條件下生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機的推斷與合成、官能團的結構與性質、有機反應類型、限制條件同分異構體書寫，注意根據有機物的結構、分子式與反應條件進行推斷，較好的考查學生分析推理能力，需要學生熟練掌握常見有機物官能團與性質的關系，難度中等．