Question

1．A、B、C、D四種芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下：
請回答下列問題：
（1）用A、B、C、D編號填空：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有AC；②既能使FeCl₃溶液顯紫色又能和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體的有D；
（2）C按如圖1所示經(jīng)一步反應(yīng)可生成E，E是B的同分異構(gòu)體，則反應(yīng)①屬于氧化反應(yīng)（填反應(yīng)類型），寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：C₆H₅CH₂CH₂COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$C₆H₅CH₂CH₂COOCH₂CH₃+H₂O
（3）同時(shí)符合下列兩項(xiàng)要求（①化合物是1，2-二取代苯；②苯環(huán)上的兩個(gè)取代基分別為羥基和含有-COO-結(jié)構(gòu)的基團(tuán)）的D的同分異構(gòu)體有4種，其中兩種（G和H）的結(jié)構(gòu)式如圖2所示，請寫出另外兩個(gè)異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、．

Answer 1

分析 （1）含-CHO的物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，既含酚-OH又含-COOH的物質(zhì)既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出氣體；
（2）C經(jīng)一步反應(yīng)可生成E，E是B的同分異構(gòu)體，則反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，E為C₆H₅CH₂CH₂COOH，反應(yīng)②為酯化反應(yīng)；
（3）滿足①化合物是1，2-二取代苯；②苯環(huán)上的兩個(gè)取代基分別為羥基和含有-COO-結(jié)構(gòu)的基團(tuán)，結(jié)合圖2可知，只改變兩個(gè)取代基，分別為-CH₂OH、-COOH或-CH₂OH、-OOCH．

解答 解：（1）含-CHO的物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，只有AC符合，既含酚-OH又含-COOH的物質(zhì)既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出氣體，則只有D符合，
故答案為：AC；D；
（2）C經(jīng)一步反應(yīng)可生成E，E是B的同分異構(gòu)體，則反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，E為C₆H₅CH₂CH₂COOH，M=150，F(xiàn)為酯，M=178，由E+G→F+H₂O可知，G為CH₃CH₂OH，反應(yīng)②為酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為C₆H₅CH₂CH₂COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$C₆H₅CH₂CH₂COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：氧化；C₆H₅CH₂CH₂COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$C₆H₅CH₂CH₂COOCH₂CH₃+H₂O；
（3）滿足①化合物是1，2-二取代苯；②苯環(huán)上的兩個(gè)取代基分別為羥基和含有-COO-結(jié)構(gòu)的基團(tuán)，同四種，由圖中兩種可知，只改變兩個(gè)取代基，分別為-CH₂OH、-COOH或-CH₂OH、-OOCH，另外兩個(gè)異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：、．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，把握有機(jī)物的官能團(tuán)及性質(zhì)、同分異構(gòu)體判斷為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意（2）中酯化反應(yīng)的特點(diǎn)，題目難度不大．