Question

（2012?河?xùn)|區(qū)一模）現(xiàn)以乙醛為原料，發(fā)生以下的反應(yīng)（A、B、C、D、E、F均為有機(jī)物）：根據(jù)下列已知條件回答問題：

己知：
①
②E的分子式C₁₂H₁₈O₄；B中無甲基；
（1）A的分子式為：

C₄H₈O₂

，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

CH₂=CHCH₂CHO

；
對(duì)有機(jī)物B化學(xué)性質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是

BD

A．既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)
B．與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，必定得到一種純的新有機(jī)物
C．能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物
D．能使Br₂的水溶液褪色，1mol該有機(jī)物恰好和1mol Br₂反應(yīng)
（2）③和④的反應(yīng)類型分別為：③

消去反應(yīng)

④

加成反應(yīng)或還原反應(yīng)

：
（3）請(qǐng)寫出①的化學(xué)反應(yīng)方程式：

2CH₃CHO

一定條件

CH₃CH（OH）CH₂CHO

；
（4）請(qǐng)寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式：

CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH+2CH₂=CHCH₂COOH

濃H2SO4

△

2H₂O+

；
（5）請(qǐng)用系統(tǒng)命名法給F命名：

1，3-丁二醇

，F(xiàn)還能用于合成下列高聚物

寫出G→順式聚1，3-丁二烯的化學(xué)反應(yīng)方程式：

nCH₂=CH-CH=CH₂

催化劑

；
（6）7.4g C與足量金屬Na反應(yīng)，產(chǎn)生H₂

1.12

L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）．
（7）A有許多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出所有符合下列條件的A的同分異構(gòu)體：
①能夠發(fā)生水解反應(yīng)；②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③非醚類物質(zhì)

HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂

．

Answer 1

分析：一定條件下，乙醛反應(yīng)生成A，A反應(yīng)生成的B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則A中含有雙鍵，A在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，且B不含支鏈，則B含有雙鍵，結(jié)合已知條件知，醛基之間能發(fā)生反應(yīng)，所以乙醛中醛基之間反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCH₂CHO，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，在銅作催化劑、加熱條件下，B被氧氣氧化生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCH₂COOH，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，D和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，再結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)解答．

解答：解：一定條件下，乙醛反應(yīng)生成A，A反應(yīng)生成的B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則A中含有雙鍵，A在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，且B不含支鏈，則B含有雙鍵，結(jié)合已知條件知，醛基之間能發(fā)生反應(yīng)，所以乙醛中醛基之間反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCH₂CHO，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，在銅作催化劑、加熱條件下，B被氧氣氧化生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCH₂COOH，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，D和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，其分子式為：C₄H₈O₂，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCH₂CHO，
A．B中含有碳碳雙鍵和醛基，所以既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)，故正確；
B．與H₂發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，加成位置不同則生成物不同，故錯(cuò)誤；
C．B中含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，故正確；
D．能使Br₂的水溶液褪色，1mol該有機(jī)物最多能和2mol Br₂反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
故答案為：C₄H₈O₂，CH₂=CHCH₂CHO，BD；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCH₂CHO，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
A反應(yīng)生成B屬于消去反應(yīng)，B反應(yīng)生成C屬于還原反應(yīng)或加成反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)，還原（或加成反應(yīng)）；
（3）在一定條件下，乙醛發(fā)生分子間反應(yīng)生成CH₃CH（OH）CH₂CHO，該反應(yīng)方程式為：
2CH₃CHO  

一定條件

CH₃CH（OH）CH₂CHO，故答案為：2CH₃CHO  

一定條件

CH₃CH（OH）CH₂CHO；
（4）CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH和 CH₂=CHCH₂COOH在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，反應(yīng)方程式為：
 CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH+2CH₂=CHCH₂COOH 

濃H2SO4

△

2H₂O+；
故答案為：CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH+2CH₂=CHCH₂COOH 

濃H2SO4

△

2H₂O+；

（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH，其名稱為：1，3-丁二醇，G→順式聚1，3-丁二烯的反應(yīng)方程式為：
nCH₂=CH-CH=CH₂ 

催化劑

，
故答案為：1，3-丁二醇，nCH₂=CH-CH=CH₂ 

催化劑

；
（6）7.4g C的物質(zhì)的量=

7.4g

74g/mol

=0.1mol，與足量金屬Na反應(yīng)，生成氫氣的體積=

0.1mol

2

×22.4L/mol=1.12L，故答案為：1.12；
（7）①能夠發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；③非醚類物質(zhì)，說明氧原子不是處于兩個(gè)碳原子之間，所以A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HCOOCH₂CH₂CH₃，HCOOCH（CH₃）₂，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃，HCOOCH（CH₃）₂．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，明確反應(yīng)前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)的變化是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，要注重知識(shí)遷移能力的培養(yǎng)，難度中等．