苯佐卡因是一種局部麻醉劑，其結(jié)構(gòu)簡式為：?

已知：①苯環(huán)上的取代有如下定位規(guī)律：當(dāng)苯環(huán)上的碳原子上連有甲基時，可在其鄰位或?qū)ξ簧弦牖鶊F(tuán)；當(dāng)苯環(huán)上的碳原子連有羧基時，可在其間位上引入基團(tuán)。

④—NH2具有較強的還原性和弱堿性。

請以甲苯、淀粉為主要原料合成苯佐卡因，用反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案（注明反應(yīng)條件）。

提示：①合成過程中無機試劑任選，②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

解析：采用逆推法，由指定產(chǎn)物結(jié)構(gòu)逆推可得正確答案：

在合成過程中要注意引入基團(tuán)的先后順序：

（1）應(yīng)先引入—NO2，再將—CH3氧化成—COOH，因為由題目中所給信息①可知：當(dāng)苯環(huán)上的碳原子上連有羧基時，則會在其間位上引入基團(tuán)，引入的—NO2就不是在另一取代基的對位；（2）應(yīng)先將—CH3氧化成—COOH，再將—NO2還原成—NH2，因為—NH2具有較強的還原性，否則利用KMnO4氧化—CH3時，—NH2也能被氧化；（3）應(yīng)先進(jìn)行酯化反應(yīng)，再將—NO2還原成—NH2，因為發(fā)生酯化反應(yīng)時，要用濃硫酸作催化劑和脫水劑，而在酸性條件下，—NH2也要與濃硫酸發(fā)生反應(yīng)，生成硫酸的銨鹽。

由此，可用化學(xué)反應(yīng)方程式表示其詳細(xì)的合成過程：


練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

（2012?奉賢區(qū)二模）苯佐卡因（化學(xué)名稱：對氨基苯甲酸乙酯，結(jié)構(gòu)簡式：簡稱：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉藥，用于手術(shù)后創(chuàng)傷止痛，潰瘍痛等．苯佐卡因的合成路線如下：（Na2Cr2O7是一種強氧化劑）

已知：①石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X，A是X的相鄰?fù)滴铮?br />②烷基化反應(yīng)：；
③
④�；磻�(yīng)：．
（1）Y的結(jié)構(gòu)簡式：
CH3Cl
CH3Cl
；EPABA有許多同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體G是蛋白質(zhì)的組成單元之一（含有苯環(huán)），且G是人體不能合成的，必須依靠食物攝入，則G的結(jié)構(gòu)簡式為
．
（2）寫出有機反應(yīng)類型：反應(yīng)③
氧化
氧化
，反應(yīng)⑤
還原
還原
．
（3）反應(yīng)②的另一反應(yīng)物是
濃硝酸
濃硝酸
，該反應(yīng)有副產(chǎn)物，寫出一種相對分子質(zhì)量比B大90的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式
．
（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：
．
（5）檢驗反應(yīng)③中的B已完全轉(zhuǎn)化為C的方法是：
取少量下層液體，滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液，不褪色
取少量下層液體，滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液，不褪色
．
（6）甲同學(xué)嘗試設(shè)計合成路線W：，卻始終沒有成功，請分析可能原因：
-NH2（氨基）容易被氧化
-NH2（氨基）容易被氧化
，乙同學(xué)在甲的合成路線W中插入了兩個反應(yīng)：（a）與乙酸酐（CH3CO）2O反應(yīng)、（b）與稀硫酸加熱回流，于是獲得了成功，則反應(yīng)（b）插入了合成路線W中的第
IV
IV
步．（填I(lǐng)、II、III、IV、V）

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科目：高中化學(xué) 來源：上海市奉賢區(qū)2012屆高三4月調(diào)研考試(二模)化學(xué)試題 題型：022

苯佐卡因(化學(xué)名稱：對氨基苯甲酸乙酯，結(jié)構(gòu)簡式：

簡稱：EPABA)是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉藥，用于手術(shù)后創(chuàng)傷止痛，潰瘍痛等．苯佐卡因的合成路線如下：(Na2Cr2O7是一種強氧化劑)

已知：①石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X，A是X的相鄰?fù)滴铮?/P>

②烷基化反應(yīng)：；

③

④�；磻�(yīng)：．

1．Y的結(jié)構(gòu)簡式：________；EPABA有許多同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體G是蛋白質(zhì)的組成單元之一(含有苯環(huán))，且G是人體不能合成的，必須依靠食物攝入，則G的結(jié)構(gòu)簡式為________．

2．寫出有機反應(yīng)類型：反應(yīng)③________，反應(yīng)⑤________．

3．反應(yīng)②的另一反應(yīng)物是________，該反應(yīng)有副產(chǎn)物，寫出一種相對分子質(zhì)量比B大90的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式________．

4．寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：________．

5．檢驗反應(yīng)③中的B已完全轉(zhuǎn)化為C的方法是：________．

6．甲同學(xué)嘗試設(shè)計合成路線W：，卻始終沒有成功，請分析可能原因：________，乙同學(xué)在甲的合成路線W中插入了兩個反應(yīng)：(a)與乙酸酐(CH3CO)2O反應(yīng)、(b)與稀硫酸加熱回流，于是獲得了成功，則反應(yīng)(b)插入了合成路線W中的第________步．(填I(lǐng)、II、III、IV、V)

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科目：高中化學(xué) 來源：上海模擬題 題型：推斷題

苯佐卡因（化學(xué)名稱：對氨基苯甲酸乙酯，結(jié)構(gòu)簡式：簡稱：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水。是局部麻醉藥，用于手術(shù)后創(chuàng)傷止痛，潰瘍痛等。苯佐卡因的合成路線如下：（Na2Cr2O7是一種強氧化劑）
已知：
①石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X，A是X的相鄰?fù)滴铮?
②烷基化反應(yīng)：；     
③ 
④酰基化反應(yīng)：。
（1）Y的結(jié)構(gòu)簡式：___________；EPABA有許多同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體G是蛋白質(zhì)的組成單元之一（含有苯環(huán)），且G是人體不能合成的，必須依靠食物攝入，則G的結(jié)構(gòu)簡式為__________。
（2）寫出有機反應(yīng)類型：反應(yīng)③__________，反應(yīng)⑤__________。
（3）反應(yīng)②的另一反應(yīng)物是______________________，該反應(yīng)有副產(chǎn)物，寫出一種相對分子質(zhì)量比B大90的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式____________________。
（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：____________________。
（5）檢驗反應(yīng)③中的B已完全轉(zhuǎn)化為C的方法是：____________________。
（6）甲同學(xué)嘗試設(shè)計合成路線W：，卻始終沒有成功，請分析可能原因____________________，乙同學(xué)在甲的合成路線W中插入了兩個反應(yīng)：(a)與乙酸酐(CH3CO)2O反應(yīng)、(b)與稀硫酸加熱回流，于是獲得了成功，則反應(yīng)(b)插入了合成路線W中的第__________步。（填I(lǐng)、II、III、IV、V）

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

苯佐卡因是一種局部麻酸劑，可用于黏膜潰瘍、創(chuàng)面及痔瘡的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使用。其合成路線如下圖所示，其中有機物B具有酸性。

已知苯環(huán)上的取代有如下定位規(guī)則：當(dāng)苯環(huán)上的碳原子連有甲基時，可在其鄰位或?qū)ξ簧弦牍倌軋F(tuán)；當(dāng)苯環(huán)上的碳原子連有羧基時，可在其間位上引入官能團(tuán)。

請寫出：

（1）反應(yīng)類型：反應(yīng)Ⅰ________________，反應(yīng)Ⅱ________________。

（2）化合物A、C的結(jié)構(gòu)簡式：

A______________________，C________________________。

（3）下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：

CD___________________________________________________________，

B+DE_________________________________________________________。

（4）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體，其中—NH2直接連在苯環(huán)上，苯環(huán)上只含兩個取代基，分子結(jié)構(gòu)中含有官能團(tuán)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種的同分異構(gòu)體共有六種，除苯佐卡因外，其中三種的結(jié)構(gòu)簡式是：

則剩余兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________。

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