Question

17．將含碳為85.7%的烴通入80g含Br₂ 5%的溴的四氯化碳溶液中，紅色恰好完全褪色，此時液體總重81.75g．
（1）該烴的分子式C₅H₁₀，
（2）有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)可由下列方法推測：
已知，

推測的該有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH═C（CH₃）₂．
（3）符合該分子式的同分異構(gòu)體有10種（不考慮立體異構(gòu)），另外符合該分子式還存在順反異構(gòu)，寫出其中具有反式結(jié)構(gòu)的烴的結(jié)構(gòu)簡式：、．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)該烴中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算出含氫量，然后可計(jì)算出該烴的最簡式；液體增重的質(zhì)量為該烴的質(zhì)量，根據(jù)溴的物質(zhì)的量計(jì)算出該烴的物質(zhì)的量，從而可計(jì)算出該烴的摩爾質(zhì)量，最后結(jié)合其最簡式確定其分子式；
（2）根據(jù)已知反應(yīng)原理及X的轉(zhuǎn)化關(guān)系確定X的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）分子式為C₅H₁₀的有機(jī)物可能為烯烴環(huán)烷烴，然后根據(jù)主鏈5個C的烯烴、主鏈4個C的烯烴、5個碳的環(huán)、4個碳的環(huán)、3個碳的環(huán)分別分析其可能結(jié)構(gòu)；兩個相同原子或基團(tuán)在雙鍵或脂環(huán)的同側(cè)的為順式異構(gòu)體，兩個相同原子或基團(tuán)在雙鍵或脂環(huán)的異側(cè)的為反式異構(gòu)體．

解答 解：（1）含碳為85.7%的烴含有氫14.3%，其分子中C、H原子數(shù)目之比=$\frac{85.7%}{12}$：$\frac{14.3}{1}$=1：2，該有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式為CH₂，通式為C_nH_2n，向溴水中通入該有機(jī)物后，溴水恰好完全褪色，該烴一定烯烴，該烴與Br₂按物質(zhì)的量之比1：1反應(yīng)，則n（烯烴）=n（Br₂）=$\frac{80g×5%}{160g/mol}$=0.025mol，液體增重為81.75g-80g=1.75g，為該烴的質(zhì)量，則烴的摩爾質(zhì)量為：$\frac{1.75g}{0.025mol}$=70g/mol，即14n=70，解得n=5，故有機(jī)物分子式為C₅H₁₀，
故答案：C₅H₁₀；
（2），根據(jù)可知，X的碳碳雙鍵兩側(cè)連接的基團(tuán)為：CH₃CH、C（CH₃）₂，X的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH═C（CH₃）₂，
故答案為：CH₃CH═C（CH₃）₂；
（3）分5種情況考慮：主鏈5個C的烯烴有2種：CH₂═CHCH₂CH₂CH₃、CH₃CH═CHCH₂CH₃，
主鏈4個C的烯烴有3種：CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃、CH₂═CHCH（CH₃）₂、CH₃CH═C（CH₃）₂，
5個碳的環(huán)1種：，
4個碳的環(huán)1種：，
3個碳的環(huán)3種：，
根據(jù)分析可知，C₅H₁₀的同分異構(gòu)體總共有10種；
以上10種有機(jī)物中具有順反異構(gòu)的為：CH₃CH═CHCH₂CH₃、，二者具有反式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式為：、，

故答案為：10；、．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)推斷，題目難度中等，正確推斷固體的分子式為解答關(guān)鍵，注意掌握常見有機(jī)物組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，（3）為難點(diǎn)、易錯點(diǎn)，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．