Question

13．分子式為C₁₂H₁₄O₂的有機物F廣泛用于制備香精的調(diào)香劑．為了合成該有機物，某實驗室的科技人員設(shè)計了下列合成路線．

試回答下列問題：
（1）A物質(zhì)名稱為（系統(tǒng)命名）2-甲基-1-丁烯  ．
（2）合成路線中反應(yīng)③所屬反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)  ．
（3）有機物G的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）有機物D中所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、羧基．
（5）關(guān)于有機物C，下列說法正確的是BC
A．等物質(zhì)的量的C分別與足量的金屬鈉和NaHCO₃反應(yīng)，后者產(chǎn)生氣體多
B．一定條件下，有機物C能通過縮聚反應(yīng)形成高分子化合物
C.1molC完全燃燒生成CO₂和H₂O，消耗的氧氣的物質(zhì)的量為6mol
D．有機物C中的所有碳原子可能在同一平面上
（6）反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式為．
（7）F有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團；②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③其中一個取代基為-CH₂COOCH₃；、、．

Answer 1

分析 根據(jù)A和溴水的加成產(chǎn)物可判斷A為，反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng)，生成物B為；B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C（），由C、D的分子式可知，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，且D分子中含有2個甲基，故D為，D在濃硫酸存在條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)酯G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為；反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此進行解答．

解答 解：根據(jù)A和溴水的加成產(chǎn)物可判斷A為，反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng)，生成物B為；B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C（），由C、D的分子式可知，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，且D分子中含有2個甲基，故D為，D在濃硫酸存在條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)酯G，則G為；反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，碳碳雙鍵在1號C，甲基在2號C，其名稱為：2-甲基-1-丁烯，
故答案為：2-甲基-1-丁烯；
（2）合成路線中反應(yīng)③為B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C（），該反應(yīng)為氧化反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；
（3）D（）在濃硫酸存在條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)酯G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為：，其分子中含有的官能團為碳碳雙鍵和羧基，
故答案為：碳碳雙鍵、羧基；
（5）C的結(jié)構(gòu)簡式為，
A．羧基、羥基能與鈉反應(yīng)生成氫氣，而只有羧基與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，等物質(zhì)的量的C分別與足量的金屬鈉和NaHCO₃反應(yīng)，產(chǎn)生氣體的物質(zhì)的量相等，故A錯誤；
B．含有羧基、羥基，一定條件下，有機物C能通過縮聚反應(yīng)形成高分子化合物，故B正確；
C．C的分子式為C₅H₁₀O₃，改寫為C₄H₈．CO₂．H₂O，1molC完全燃燒生成CO₂和H₂O，消耗的氧氣的物質(zhì)的量為（4+$\frac{8}{4}$）mol=6mo，故C正確；
D．存在甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，有機物C中的所有碳原子不可能在同一平面上，故D錯誤，
故答案為：BC；
（6）反應(yīng)⑥為和發(fā)生酯化反應(yīng)生成，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（7）在F的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明這2個取代基一定是對位的．其中一個取代基為-CH₂COOCH₃，則另一個取代基含有碳碳雙鍵，因此滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：、、，
故答案為：、、．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，注意從A的結(jié)構(gòu)入手采取正推的方法進行推斷，把握官能團的性質(zhì)以及官能團的轉(zhuǎn)化為解答該題的關(guān)鍵，易錯點為同分異構(gòu)體的判斷，注意把握題給信息．