Question

【題目】異戊二烯是重要的有機(jī)化工原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)CH=CH2。

完成下列填空：

（1）化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與Br/CCl4反應(yīng)后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。

（2）異戊二烯的一種制備方法如下圖所示：

A中的羥基能發(fā)生的反應(yīng)有___________。（只需填其中一種反應(yīng)類(lèi)型）

B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。

（3）設(shè)計(jì)一條由異戊二烯制得有機(jī)合成中間體的合成路線(xiàn)。

（合成路線(xiàn)常用的表示方式為：）__________________________

Answer 1

【答案】 （1） （2）取代、酯化、消去反應(yīng)； （3） （4）

【解析】(1)化合物X與異戊二烯的分子式相同，則X的分子式為C6H10，X的不飽和度為2，X與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)物為3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷，則X分子中存在碳碳三鍵，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH≡CCH(CH3)2，故答案為：CH≡CCH(CH3)2；

(2)A分子中存在羥基能發(fā)生取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)；將A與異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)比可知，A首先與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消除反應(yīng)即可得到異戊二烯，故答案為：取代(酯化)、消去反應(yīng)；；

(3)CH2=C(CH3)CH=CH2在一定條件下先與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生取代(水解)反應(yīng)生成，最后在催化劑、加熱條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)即可生成，合成路線(xiàn)流程圖為：CH2=C(CH3)CH=CH2，故答案為：CH2=C(CH3)CH=CH2。