Question

呋喃酚是合成農(nóng)藥的重要中間體，其合成路線如下：
 
(1)A在空氣中久置會(huì)由無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽睾稚�，其原因是________，A在核磁共振氫譜中有________組峰。
(2)B→C的反應(yīng)類型是________。
(3)已知X的分子式為C₄H₇Cl。寫出A→B的化學(xué)方程式：________________。
(4)要鑒別化合物C和D，適宜的試劑是________。
(5)B的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的有________種，寫出其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________(任寫一種)。
①苯的衍生物�、谟袃蓚�(gè)互為對(duì)位的取代基　③含有酯基

Answer 1

(1)A被空氣中的O₂氧化　3
(2)取代反應(yīng)

A為酚類物質(zhì)，在空氣中易被氧化而顯棕褐色，A的分子結(jié)構(gòu)存在軸對(duì)稱，分子中共有3種氫原子，故有3組峰。從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)比來分析，C比B多了一個(gè)CH₃COO—結(jié)構(gòu)，其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。A生成B也是取代反應(yīng)，A分子中的一個(gè)羥基上的H被C₄H₇—替代，同時(shí)生成小分子HCl。D與C相比，D有酚羥基，可用濃溴水或者三氯化鐵溶液來鑒別。B分子含有苯環(huán)，支鏈含有4個(gè)碳原子和2個(gè)氧原子，符合下列三個(gè)條件的必含有一個(gè)酯基(位于苯環(huán)上的一個(gè)取代位置)，另一個(gè)取代基必然是所剩碳原子形成烷基(與酯基處于對(duì)位位置)。若烷基為丙基(有兩種結(jié)構(gòu))，則含酯基的取代基只能為—OOCH；若烷基為乙基，則含酯基的取代基為—OOCCH₃或—COOCH₃或—CH₂OOCH；若烷基為甲基，則含酯基的取代基為—OOCCH₂CH₃、—COOCH₂CH₃、—CH₂COOCH₃、—CH₂OOCCH₃和—CH₂CH₂OOCH，共有10種。其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的含有—OOCH結(jié)構(gòu)的，共有4種，任選一種即可。