Question

那格列奈是一種新型的餐時(shí)血糖調(diào)節(jié)劑，適用于Ⅱ型糖尿病。其合成路線如下：

已知：

（1）有機(jī)物A蒸氣密度是相同狀態(tài)下氫氣密度的74倍，A分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的10倍，A的1個(gè)分子中含有1個(gè)氧原子， A中含氧官能團(tuán)的名稱為      ；A的分子式為      。

（2）已知A的結(jié)構(gòu)滿足以下條件：① 含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；

② 苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種；

③ 取代基上有三種不同的氫原子。

寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：              

（3）寫出流程中制取D的化學(xué)方程式：                                          

（4）由F制取那格列奈的反應(yīng)類型是              。

（5）1 mol B與3 mol H₂加成得到C，寫出C和E制取F的化學(xué)方程式:

                                                                 

（6）物質(zhì)B分子的取代基上一個(gè)氫原子被1個(gè)溴原子取代后，再消去1個(gè)HBr得到有機(jī)物G，下列關(guān)于G的說法正確的是            （選填字母編號）。

a．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色            b．分子中有7種不同的氫原子

c．能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出氣體            d．B經(jīng)上述過程可以得到兩種同分異構(gòu)體

 

Answer 1

【答案】

 

（1）醛基；  C₁₀H₁₂O  （2分）

（2）    （2分）

（3）   （2分）

（4）水解（取代）反應(yīng)   （1分）

（5） （3分）

（6）a、c   （2分）

【解析】

試題分析：（1）MA=74*2=148 設(shè)分子式CxHyO    12x=10y  12x+y+16=148  y=12  x=10 分子式為C₁₀H₁₂O，與乙醛反應(yīng)，含醛基。

（2）苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種；說明苯環(huán)上的兩個(gè)取代基是對位；分子式為C₁₀H₁₂O，取代基上有三種不同的氫原子，A的結(jié)構(gòu)簡式：

（4）由題給信息推測，F(xiàn)制取那格列奈的反應(yīng)類型是水解反應(yīng)。

（5）A為A的醛基變成羧基，得到B；B中的苯環(huán)與3 mol H₂加成得到C，由苯環(huán)變六元環(huán)

（6）G通過消去反應(yīng)得到的物質(zhì)含C=C，與高錳酸鉀作用，A正確；B、含6種不同的氫原子，錯(cuò)誤；C、含羧基，與碳酸氫鈉反應(yīng)放出氣體，正確；D、B取代基的位置是鄰、間、對，三種同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤。

考點(diǎn)：本題以有機(jī)推斷為基礎(chǔ)，考查有機(jī)化合物的性質(zhì)和同分異構(gòu)體等知識。