Question

舒林酸（）廣泛適用于各種關(guān)節(jié)炎以及各種原因引起的疼痛的臨床治療。它的一種合成路線如下：

（1）反應(yīng)條件：①對(duì)氟甲苯制備A：_______________；②反應(yīng)②（徹底）：______________________。
（2）有機(jī)物D的分子量最小的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________。（任寫(xiě)一種）
（3）反應(yīng)類(lèi)型：⑥__________、______________ ；⑨______________。
（4）符合下列條件的有機(jī)物F的同分異構(gòu)體有__________種。
①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②苯環(huán)上只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
③苯環(huán)上有2個(gè)側(cè)鏈；
④與Br₂發(fā)生1:1加成時(shí)，可得到3種加成產(chǎn)物。
（5）反應(yīng)⑧的產(chǎn)物還有水，則試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。
（6）利用舒林酸合成中的信息，寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)室由以CH₂(COOC₂H₅)₂、1，4-二溴丁烷為原料（無(wú)機(jī)試劑、三碳以下的有機(jī)試劑等試劑任選）制備  的合成路線。
（合成路線常用的表示方式為：）

Answer 1

（1）①氯氣，光照；       ②NaOH水溶液，加熱，然后稀硫酸酸化。  
（2）；；。
（3）加成和消去； 氧化。
（4）7種。
（5）
（6）

試題分析：
（1）反應(yīng)條件：①可見(jiàn)該反應(yīng)發(fā)生的條件是氯氣、光照。
②反應(yīng)②是酯的水解反應(yīng)。如果要徹底水解，則應(yīng)該是在NaOH的水溶液中加熱反應(yīng)，然后再用硫酸酸化即可。
（2）有機(jī)物D的分子量最小的同系物應(yīng)該是含有苯環(huán)、羧基、F原子的有機(jī)化合物。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；；。
（3）由流程圖可以看出反應(yīng)⑥先發(fā)生加成反應(yīng)得到，然后發(fā)生消去反應(yīng)得到；發(fā)生氧化反應(yīng)⑨得到。
（4）有機(jī)物F是，符合條件①分子中含有酚羥基；②苯環(huán)上只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；③苯環(huán)上有2個(gè)側(cè)鏈；④與Br₂發(fā)生1:1加成時(shí)，可得到3種加成產(chǎn)物。則有機(jī)物F的同分異構(gòu)體有;;;；；；。一共7種。
（5）與Y發(fā)生反應(yīng)⑧得到，由于反應(yīng)的產(chǎn)物還有水，則試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（6）根據(jù)舒林酸合成的信息，實(shí)驗(yàn)室以CH₂(COOC₂H₅)₂、1，4-二溴丁烷為原料制備  的合成路線為。