Question

【題目】以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物，E 是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成 E 的路線如下：

完成下列填空。

（1）A 中含有的官能團(tuán)的名稱為________，由 B 到 C 的反應(yīng)類型為_________。

（2）寫出 C 的結(jié)構(gòu)簡式為_____________，寫出由 D 到 E 的反應(yīng)方程式為 _________。

（3）設(shè)計 B 到 C 和 D 到 E 的目的是_________。

（4）F 是 B 的同分異構(gòu)體，且屬于二元羧酸，分子中有 3 種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。寫出其結(jié)構(gòu)簡式為 _________。

Answer 1

【答案】羥基 取代反應(yīng)或酯化反應(yīng) 保護(hù)羥基在反應(yīng)過程中不被氧化 或HOOCCH2CH2CH2CH2COOH

【解析】

葡萄糖和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為HOCH2（CHOH）4CH2OH，A發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成B，B和乙酸反應(yīng)生成C，結(jié)合C的分子式可知B中一個羥基發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，故C結(jié)構(gòu)簡式為，由D的分子式、E的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應(yīng)條件可知，可知生成D的反應(yīng)為取代反應(yīng)，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，故D的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）A為HOCH2(CHOH)4CH2OH，含有的官能團(tuán)的名稱為：羥基；由B到C的反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)，

故答案為：羥基；取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)；

（2）由以上分析可知,C的結(jié)構(gòu)簡式為；D為，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，由D到E的反應(yīng)方程式為，

故答案為：；；

（3）由D的分子式、E的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應(yīng)條件可知，可知生成D的反應(yīng)為取代反應(yīng)，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，設(shè)計 B 到 C 和 D 到 E 的目的是保護(hù)羥基在反應(yīng)過程中不被氧化，從而完成后續(xù)合成反應(yīng)，

答案為：保護(hù)羥基在反應(yīng)過程中不被氧化；

（4）B的分子式為C6H10O4，F 是 B 的同分異構(gòu)體，且屬于二元羧酸，說明該分子中含有2個COOH，分子中有 3 種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，則結(jié)構(gòu)簡式為：或HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，

故答案為：或HOOCCH2CH2CH2CH2COOH。