Question

【題目】端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，成為Glaser反應(yīng)。

2R－C≡C－H R－C≡C－C≡C－R+H2

該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線(xiàn)：

回答下列問(wèn)題：

（1）D 的化學(xué)名稱(chēng)為____________________。

（2）③的反應(yīng)類(lèi)型分別為________________________。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________________。

（4）化合物 ( HC≡C——C≡CH )也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________________。

（5）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫(xiě)出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________________________________。

（6）F的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是________________(填標(biāo)號(hào))

A．質(zhì)譜儀 B．紅外光譜儀 C．元素分析儀 D．核磁共振儀

Answer 1

【答案】苯乙炔 消去反應(yīng) —C≡C—C≡C— n HC≡C——C≡C HC≡C——C≡CH+(n-1)H2 、、、、或其它合理答案 C

【解析】

由B的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B為，則A與一氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，故A為，對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知C脫去2分子HCl，同時(shí)形成碳碳三鍵得到D，該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)。D發(fā)生信息中的偶聯(lián)反應(yīng)生成E為。

(1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其化學(xué)名稱(chēng)為：苯乙炔；

(2)反應(yīng)③是C分子內(nèi)脫去2分子HCl，同時(shí)形成碳碳三鍵生成D，反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)；

(3)D發(fā)生信息中的偶聯(lián)反應(yīng)生成E為；

(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；

(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3：1，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(任意3種)；

(6)F的所有同分異構(gòu)體含有的元素種類(lèi)相同，在元素分析儀中顯示信號(hào)完全相同。含的高能碎片不完全相同，在質(zhì)譜儀中信號(hào)顯示不完全相同；由于含有的基團(tuán)不完全相同，在紅外光譜儀中顯示的信號(hào)不完全相同；含有的氫元素種類(lèi)不完全相同，在核磁共振儀中顯示信號(hào)不完全相同，故答案為C。