Question

9．Ⅰ．有機物A的相對分子質量為176，分子中碳氫原子數(shù)目比為3：4．與A相關的反應如下：

已知：R-CH=CH-O-R′（烴基烯基醚）$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$R-CH₂CHO+R′OH
請回答下列問題：
（1）A的分子式為C₁₂H₁₆O，結構簡式為．
（2）B的結構簡式為CH₃CH₂CH₂OH，名稱是1-丙醇．
（3）寫出B→C反應的化學方程式．
（4）寫出兩種同時符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式：①屬于芳香醛；②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子：、．
Ⅱ．由上題物質E轉化為對甲基苯乙炔（）的合成路線流程圖如下：

（1）G的結構簡式為，③的反應類型為加成反應．
（2）請寫出流程圖中最后一步反應的化學方程 式：．

Answer 1

分析 I．利用信息可知A的分子式可寫為（C₃H₄）_nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C₁₂H₁₆O，B能連續(xù)發(fā)生氧化反應，B為醇，E為醛，由B的相對分子質量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發(fā)生催化氧化反應，C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應，則D為CH₃CH₂COONH₄，由B、E的結構及信息可知，A為；
Ⅱ．由E轉化為對甲基苯乙炔（），先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應，然后與溴發(fā)生加成引入兩個溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應生成C≡C，合成路線流程圖為，據(jù)此解答．

解答 解：I．利用信息可知A的分子式可寫為（C₃H₄）_nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C₁₂H₁₆O，B能連續(xù)發(fā)生氧化反應，B為醇，E為醛，由B的相對分子質量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發(fā)生催化氧化反應，C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應，則D為CH₃CH₂COONH₄，由B、E的結構及信息可知，A為．
（1）A的分子式為C₁₂H₁₆O，結構簡式為，
故答案為：C₁₂H₁₆O；；
（2）B的結構簡式為CH₃CH₂CH₂OH，名稱是1-丙醇，故答案為：CH₃CH₂CH₂OH；1-丙醇；
（3）B→C反應的化學方程式：，
故答案為：；
（4）E的同分異構體符合條件：①屬于芳香醛；②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子，符合條件的同分異構體的結構簡式為，，，
故答案為：、、（任意2種）．
Ⅱ．由E轉化為對甲基苯乙炔（），先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應，然后與溴發(fā)生加成引入兩個溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應生成C≡C，合成路線流程圖為．
（1）G的結構簡式為：，反應③屬于加成反應，
故答案為：；加成反應；
（2）流程圖中最后一步反應的化學方程 式：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷、有機物的合成，題目難度較大，有機推斷幾乎是高考不變的一個題型，每年高考中必考，而給出某反應信息要求學生加以應用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型．