Question

【題目】化合物M(C16H14O2)是一種香料，工業(yè)上利用烴A和甲苯為主要原料，按下列路線合成:

已知:①氣態(tài)烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是1.25g/L,能作為果實(shí)催熟劑

②醛在堿性溶液中能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，再脫水生成不飽和醛:

請(qǐng)回答下列問題:

(1)K的名稱是_______；G中含有的官能團(tuán)名稱是_______ 。

(2)寫出D→E的化學(xué)方程式_______ 。

(3)A-B的反應(yīng)類型是_______；M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______ 。

(4)同時(shí)滿足下列三個(gè)條件的K的同分異構(gòu)體有_____種(不考慮立體異構(gòu))。

①遇FeCl溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③除苯環(huán)以外不再含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。

(5)以乙醇為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成1-丁烯，完善以下合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)______。

CH3CH2OHCH3CHO…………CH3CH2CH=CH2

Answer 1

【答案】 苯丙烯酸 碳碳雙鍵、醛基 加成反應(yīng) 16

【解析】氣態(tài)烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是1.25g/L,則M=1.25g/L×22.4L/mol=28g/mol，能作為果實(shí)催熟劑，則A為乙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2，CH2=CH2與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成B為乙醇，乙醇在銅的催化下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為乙醛；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，在銅的催化下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為苯甲醛，苯甲醛和乙醛在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生類似的反應(yīng)，生成G為，發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成H為，酸化生成K為，與在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成M為。(1) K為，名稱是苯丙烯酸；G為，含有的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、醛基；(2) D→E的化學(xué)方程式為；(3)A-B是CH2=CH2與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；(4)K為，同時(shí)滿足條件的同分異構(gòu)體：①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)則含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有醛基；③除苯環(huán)以外不再含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，若苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，則為酚羥基和-CH=CHCHO或酚羥基和-C(CHO)=CH2，位置上有鄰、間、對(duì)位，故有6種同分異構(gòu)體； 若苯環(huán)上有三個(gè)取代基則為酚羥基、-CH=CH2、-CHO，先定酚羥基、-CH=CH2在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)位，然后再取代醛基分別有4種、4種和2種共10種，故總共符合條件的同分異構(gòu)體有16種；其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(5)缺少的反應(yīng)流程為乙醛在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，合成路線如下CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2CH=CH2。