Question

已知：當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連接時(shí)，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：
化學(xué)式為C₉H₁₀O₂的有機(jī)物A有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系

其中F與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，從G→H的反應(yīng)中，有機(jī)物H只有一種結(jié)構(gòu)且能使溴水褪色．試回答：
（1）寫(xiě)出有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B：

 

，F(xiàn)：

 

，H：

 

，I：

 

．
（2）寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：
A→E+D：

 

（3）指出的反應(yīng)類(lèi)型：G→H

 

；I→B+D

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由I發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C₄H₆O₂）_n，可知I的分子式為C₄H₆O₂，I在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B與D，B氧化生成C，C與氫氧化鈉反應(yīng)生成D，則I為酯，B為醛，D為羧酸鈉鹽，且B、C、D含有相同的碳原子數(shù)目為2，I的不飽和度為

2×4+2-6

2

=2，則I分子中還含有1個(gè)C=C雙鍵，故C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，B為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），D為CH₃COONa，I為CH₃COOCH=CH₂．有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，考慮含有苯環(huán)，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成D與E，E酸化得到F，且F與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，則F含有酚羥基，故A含有羧酸與酚形成的酯基，則A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，結(jié)合分子式可知，應(yīng)是乙酸與甲基苯酚形成的酯，則F為甲基苯酚，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G為甲基環(huán)己醇，有機(jī)物H只有一種結(jié)構(gòu)且能使溴水褪色，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，且F中甲基與酚羥基處于對(duì)位，綜上分析可知，A為，故E為，F(xiàn)為，G為，H為，據(jù)此解答．

解答： 解：由I發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C₄H₆O₂）_n，可知I的分子式為C₄H₆O₂，I在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B與D，B氧化生成C，C與氫氧化鈉反應(yīng)生成D，則I為酯，B為醛，D為羧酸鈉鹽，且B、C、D含有相同的碳原子數(shù)目為2，I的不飽和度為

2×4+2-6

2

=2，則I分子中還含有1個(gè)C=C雙鍵，故C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，B為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），D為CH₃COONa，I為CH₃COOCH=CH₂．有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，考慮含有苯環(huán)，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成D與E，E酸化得到F，且F與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，則F含有酚羥基，故A含有羧酸與酚形成的酯基，則A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，結(jié)合分子式可知，應(yīng)是乙酸與甲基苯酚形成的酯，則F為甲基苯酚，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G為甲基環(huán)己醇，有機(jī)物H只有一種結(jié)構(gòu)且能使溴水褪色，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，且F中甲基與酚羥基處于對(duì)位，綜上分析可知，A為，故E為，F(xiàn)為，G為，H為，
（1）由上述分析可知，B為CH₃CHO，F(xiàn)為，H為，I為CH₃COOCH=CH₂，
故答案為：CH₃CHO；；；CH₃COOCH=CH₂；
（2）A→E+D的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）G→H是醇發(fā)生的消去反應(yīng)，I→B+D發(fā)生酯的水解反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；水解反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)I的加聚產(chǎn)物確定I的分子式，根據(jù)反應(yīng)條件判斷I含有的官能團(tuán)，進(jìn)而確定I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，根據(jù)A的分子式與反應(yīng)條件判斷A含有的官能團(tuán)，結(jié)合E到H的系列轉(zhuǎn)化綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)，能較好的考查考生的自學(xué)能力和分析推理能力，難度中等．