Question

10．已知：CH₃-CH═CH₂+HBr→CH₃CHBrCH₃ （主要產(chǎn)物），1mol某芳香烴A充分燃燒后可以得到8mol CO₂和4mol H₂O．該烴A在不同條件下能發(fā)生如下面所示的一系列變化．

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式：．
（2）上述反應(yīng)中，①是加成反應(yīng)反應(yīng)，⑦是酯化反應(yīng)反應(yīng)．（填反應(yīng)類型）
（3）寫出C，E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C：；E：．
（4）寫出D→F反應(yīng)的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 1mol某芳香烴A充分燃燒后可以得到8molCO₂和4molH₂O，故烴A的分子式為C₈H₈，不飽和度為 $\frac{2×8+2-8}{2}$=5，由A發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，故A中含有不飽和鍵，故A為，C為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，由信息烯烴與HBr的加成反應(yīng)可知，不對(duì)稱烯烴與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，H原子連接在含有H原子多的C原子上，故與HBr放出加成反應(yīng)生成D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為，據(jù)此解答．

解答 解：1mol某芳香烴A充分燃燒后可以得到8molCO₂和4molH₂O，故烴A的分子式為C₈H₈，不飽和度為 $\frac{2×8+2-8}{2}$=5，由A發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，故A中含有不飽和鍵，故A為，C為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，由信息烯烴與HBr的加成反應(yīng)可知，不對(duì)稱烯烴與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，H原子連接在含有H原子多的C原子上，故與HBr放出加成反應(yīng)生成D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為．
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式：，故答案為：；
（2）上述反應(yīng)中，反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)⑦屬于酯化反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，C為，E為，
故答案為：；；
（4）D→F是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷與合成，涉及烯烴、鹵代烴、醇等性質(zhì)以及學(xué)生根據(jù)信息給予獲取知識(shí)的能力，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查考生的自學(xué)能力和分析推理能力，推斷出A的分子式，根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)類型，利用順推法進(jìn)行推斷，是高考熱點(diǎn)題型，難度中等．