Question

【題目】對苯二甲酸二甲酯（M）常用作塑料增塑劑，某同學(xué)設(shè)計合成路線如圖：

請回答下列問題：
（1）A的名稱為 ， M的分子式為
（2）①的反應(yīng)類型為；反應(yīng)③的條件a為 ．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)②
（4） 有多種同分異構(gòu)體，其中含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個取代基的同分異構(gòu)體的數(shù)目為（不含本身），其中核磁共振氫譜有3種峰的結(jié)構(gòu)簡式為
（5）參照上述合成路線，設(shè)計一條由CH3CH2Cl為起始原料制備乙二醇的合成路線

Answer 1

【答案】
（1）對二甲苯；C10H10O4
（2）取代反應(yīng)；催化劑、加熱
（3） +2NaOH +2NaCl
（4）11；
（5）CH3CH2Cl CH2=CH2 CH2ClCH2Cl CH2OHCH2OH
【解析】解：根據(jù) 的結(jié)構(gòu)簡式可知，A在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，則A為 ， 在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為 ，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為 ，C氧化也得到D為 ，M為對苯二甲酸二甲酯，其結(jié)構(gòu)簡式為 ，則反應(yīng)⑤為 與H3OH反應(yīng)生成M，（1）A為 ，名稱為對二甲苯，M為 ，M的分子式為C10H10O4 ， 所以答案是：對二甲苯；C10H10O4；（2）根據(jù)上面的分析可知，①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；反應(yīng)③為醇的催化氧化，所以反應(yīng)的條件a為催化劑、加熱，
所以答案是：取代反應(yīng)；催化劑、加熱；（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為 +2NaOH +2NaCl，
所以答案是： +2NaOH +2NaCl；（4） 有多種同分異構(gòu)體，其中含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個取代基的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有﹣Cl、﹣CH2CH2Cl，或﹣Cl、﹣CHClCH3 ， 或﹣CH3、﹣CHCl2 ， 每種都有鄰間對三種，再加上 的鄰位和間位的兩種，所以共有11種，其中核磁共振氫譜有3種峰的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
所以答案是：11； ；（5）由CH3CH2Cl為起始原料制備乙二醇，可以將CH3CH2Cl發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CH2 ， CH2=CH2 再與氯氣加成得CH2ClCH2Cl，CH2ClCH2Cl再堿性水解即可得CH2OHCH2OH，反應(yīng)的合成路線為CH3CH2Cl CH2=CH2 CH2ClCH2Cl CH2OHCH2OH，
所以答案是：CH3CH2Cl CH2=CH2 CH2ClCH2Cl CH2OHCH2OH．