Question

1．從樟科植物枝葉提取的精油中含有甲、乙兩種成分：

（1）①用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)甲和乙中含有碳碳雙鍵，方案是否可行不可行（填“可
行”或“不可行”）．
②請(qǐng)寫(xiě)出甲的一種能同時(shí)滿(mǎn)足下列3個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
a．苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基
b．能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)
c．遇FeCl₃溶液呈現(xiàn)紫色
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙的過(guò)程為（已略去無(wú)關(guān)產(chǎn)物）：

步驟Ⅰ的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，設(shè)計(jì)步驟Ⅰ的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化．
（3）1mol乙最多可與5 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）①甲和乙中含有碳碳雙鍵、-OH、-CHO均能被高錳酸鉀氧化；
②符合甲的同分異構(gòu)體，滿(mǎn)足
a．苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基
b．能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)
c．遇FeCl₃溶液呈現(xiàn)紫色，
則含酚-OH、側(cè)鏈含碳碳雙鍵；
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙的過(guò)程，可知I為碳碳雙鍵與HCl的加成反應(yīng)，-OH發(fā)生催化氧化生成Y，Y與NaOH醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙；
（3）乙中苯環(huán)、碳碳雙鍵、-CHO均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)．

解答 解：（1）①根據(jù)甲、乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其中含有的碳碳雙鍵、羥基、醛基等都能使高錳酸鉀溶液褪色，所以不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)甲和乙中含有碳碳雙鍵，故答案為：不可行；
②a．苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基，說(shuō)明苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基且取代基不同；b．能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明含有碳碳雙鍵；c．遇FeCl₃溶液顯呈現(xiàn)紫色說(shuō)明含有酚羥基，則其同分異構(gòu)體有：、等，
故答案為：；
（2）甲和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成，中羥基被氧氣氧化生成含有醛基的Y，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C₆H₅CHCl-CH₂-CHO，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙；反應(yīng)I的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙，這樣可以保護(hù)甲中的碳碳雙鍵，所以設(shè)計(jì)步驟Ⅰ的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化，
故答案為：加成反應(yīng)；；保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化；
（3）能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)、醛基和碳碳雙鍵，所以1mol乙最多可與 5 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：5．

點(diǎn)評(píng) 本題考查較為綜合，為高考常見(jiàn)題型，涉及有機(jī)物推斷及合成、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，關(guān)鍵是熟練掌握各種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度中等．