Question

（10分）四種同類有機(jī)物A、B、C、D，它們的分子式均為C₄H₁₀O。已知A可被氧化為E，B可被氧化成F，C除可燃燒之外難以被氧化，A和C分別脫水后得到同一種不飽和烴，E和F都可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
（1）D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式               ，F(xiàn)中所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式           
（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：（注明反應(yīng)條件）
A → E：                                                              
C分子內(nèi)脫水：                                                         
E發(fā)生銀鏡反應(yīng)：                                              

Answer 1

（1）CH₃CH(OH)CH₂CH₃    (2)2(CH₃)₂CHCH₂OH+O₂2(CH₃)₂CHCHO+2H₂O   
(CH₃)₃COHCH₂=C(CH₃)₂+H₂O
(CH₃)₂CHCHO＋2Ag(NH₃)₂OH(CH₃)₂CH COONH₄+ 3NH₃ + 2Ag↓ + H₂O

根據(jù)分子式并結(jié)合化學(xué)性質(zhì)可判斷，這是丁醇的四種同分異構(gòu)體。其中能發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛的是(CH₃)₂CHCH₂OH和CH₃CH₂CH₂CH₂OH。能氧化生成酮的是CH₃CH(OH)CH₂CH₃，不能發(fā)生氧化反應(yīng)的是(CH₃)₃COH，所以C是(CH₃)₃COH。又因?yàn)锳和C分別脫水后得到同一種不飽和烴，所以A是(CH₃)₂CHCH₂OH，則E是(CH₃)₂CHCHO。B是CH₃CH₂CH₂CH₂OH，則F是CH₃CH₂CH₂CHO。所以D是CH₃CH(OH)CH₂CH₃。