Question

某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：

請回答下列問題：

(1)對于普魯卡因，下列說法正確的是________。

A．可與濃鹽酸形成鹽              

B．不與氫氣發(fā)生加成反應  

C．可發(fā)生水解反應                

D．能形成內鹽

(2)寫出化合物B的結構簡式________________。

(3)寫出B→C反應所需的試劑________。 

(4)寫出C＋D―→E的化學反應方程式_____________________________

_______________________________________________________________。 

(5)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體的結構簡式________。

①分子中含有羧基

②¹H­NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子 

(6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應合成D，請用化學反應方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)。

Answer 1

解析　本題采用正向、逆向相結合分析推斷法。由E到普魯卡因的反應條件及已知反應信息，可知E為由題中物質之間的轉化關系可以判斷A、B、C三種物質結構中均含有苯環(huán)，再根據(jù)C和D反應生成E的反應條件及E的結構，可以推出C為D為HOCH₂CH₂N(CH₂CH₃)₂；由和CH₂==CH₂可知，A為A→B是硝化反應，則B為故B→C為在酸性KMnO₄溶液作用下的氧化反應。(1)A項，普魯卡因分子中含氨基(—NH₂)，可與濃鹽酸反應，正確；B項，普魯卡因分子中含苯環(huán)，可與H₂發(fā)生加成反應，錯誤；C項，其分子中含酯基()，可發(fā)生水解反應，正確；D項，分子中只含氨基(—NH₂)，不含羧基(—COOH)，不能形成內鹽，錯誤。(5)B的結構簡式為其同分異構體中：①含有羧基；②¹H－NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，說明苯環(huán)只有兩個取代基且為對位結構，其符合條件的結構簡式為： (6)結合D的結構簡式[HOCH₂CH₂N(CH₂CH₃)₂]及題中信息()可推出X為HN(CH₂CH₃)₂，再根據(jù)題中信息()，可知要生成X，則需氯乙烷與NH₃反應，故乙烯合成X的合成路線反應方程式為CH₂==CH₂＋HCl―→CH₃CH₂Cl,2CH₃CH₂Cl＋NH₃―→HN(CH₂CH₃)₂＋2HCl。

答案　(1)AC

(3)酸性KMnO₄溶液(或KMnO₄/H^＋)