Question

14．偶氮染料F和醫(yī)藥中間體Y的一種合成路線圖如下：

（1）①的反應類型是還原反應，②的反應類型是取代反應
（2）D→E的化學方程式為
（3）A和F的結構簡式分別為、
（4）G與C互為同分異構體，滿足下列條件的G共有4種（不含立體異構），其中核磁共振氫譜顯示為5祖峰．且峰面積比為1：2：2：2：2的是（寫出符合要求的所有結構簡式）
①是苯的對位二取代產物    ②能發(fā)生銀鏡反應
（5）設計一條從X到Y的合成路線：．

Answer 1

分析 苯發(fā)生硝化反應生成A為，由B的分子式C₆H₇N，A中硝基被還原為-NH₂生成B，則B為，B與乙酸反應生成C，結合D的結構可知C為，C再發(fā)生對位硝化反應生成D，D發(fā)生水解生成E為，E發(fā)生信息中的反應生成F為．
苯與一氯甲烷發(fā)生取代反應生成甲苯，甲苯在光照條件發(fā)生取代反應生成，然后發(fā)生水解生成，甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，苯甲酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應生成Y（苯甲酸苯甲酯）．

解答 解：苯發(fā)生硝化反應生成A為，由B的分子式C₆H₇N，A中硝基被還原為-NH₂生成B，則B為，B與乙酸反應生成C，結合D的結構可知C為，C再發(fā)生對位硝化反應生成D，D發(fā)生水解生成E為，E發(fā)生信息中的反應生成F為．
（1）反應①屬于還原反應；反應②屬于取代反應，故答案為：還原反應；取代反應；
（2）D→E反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（3）由上述分析可知，A為，F(xiàn)為，
故答案為：；；
（4）的同分異構體符合：能發(fā)生銀鏡反應，說明含有-CHO；是苯的對位二取代產物，符合條件的同分異構體有：，其中核磁共振氫譜顯示為5祖峰．且峰面積比為1：2：2：2：2的是，

故答案為：4；；
（5）甲苯在光照條件發(fā)生取代反應生成，然后發(fā)生水解生成，甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，苯甲酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應生成Y（苯甲酸苯甲酯），合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機反應類型、對給予信息利用、限制條件同分異構體書寫等，掌握官能團的性質與理解給予的反應信息是解題關鍵，是對學生綜合能力的考查，是熱點題型，難度中等．