Question

（2012?海淀區(qū)二模）烴A是一種重要的基本化工原料，用質(zhì)譜法測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為28．如圖是以A為原料合成藥物中間體E和樹脂K的路線．

已知：I．
II．
（1）A中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（2）B→C的化學(xué)方程式為

BrCH₂CH₂Br+NaOH

△

醇

CH₂=CHBr+NaBr+H₂O

．
（3）E的分子式為C₄H₈O．下列關(guān)于E的說(shuō)法正確的是

ac

（填字母序號(hào)）．
a．能與金屬鈉反應(yīng)
b．分子中4個(gè)碳原子一定共平面
c．一定條件下，能與濃氫溴酸反應(yīng)
d．與CH₂=CHCH₂OCH₂CH₃互為同系物
（4）G→H涉及到的反應(yīng)類型有

加成反應(yīng)、消去反應(yīng)

．
（5）I的分子式為C₄H₆O₂，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₃CH=CHCOOH

．
（6）J→K的化學(xué)方程式為

．
（7）寫出與E具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

（不考慮順?lè)串悩?gòu)，不考慮-OH連在雙鍵碳上的結(jié)構(gòu)）．

Answer 1

分析：A的相對(duì)分子質(zhì)量為28，能發(fā)生加成反應(yīng)，應(yīng)為CH₂=CH₂，B為BrCH₂CH₂Br，結(jié)合信息Ⅰ可知C為CH₂=CHBr，D為CH₂=CHMgBr，E為CH₂=CHCH₂CH₂OH，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CH₃CH₂OH，G為CH₃CHO，由信息Ⅱ可知H為CH₃CH=CHCHO，I為CH₃CH=CHCOOH，J為CH₃CH=CHCOOCH₃，K為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：A的相對(duì)分子質(zhì)量為28，能發(fā)生加成反應(yīng)，應(yīng)為CH₂=CH₂，B為BrCH₂CH₂Br，結(jié)合信息Ⅰ可知C為CH₂=CHBr，D為CH₂=CHMgBr，E為CH₂=CHCH₂CH₂OH，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CH₃CH₂OH，G為CH₃CHO，由信息Ⅱ可知H為CH₃CH=CHCHO，I為CH₃CH=CHCOOH，J為CH₃CH=CHCOOCH₃，K為，
（1）由以上分析可知A為CH₂=CH₂，含有的官能團(tuán)為，故答案為：；
（2）B為BrCH₂CH₂Br，C為CH₂=CHBr，B生成C的方程式為BrCH₂CH₂Br+NaOH

△

醇

CH₂=CHBr+NaBr+H₂O，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+NaOH

△

醇

CH₂=CHBr+NaBr+H₂O；
（3）E為CH₂=CHCH₂CH₂OH，含有C=C，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有-OH，能與Na發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，與CH₂=CHCH₂OCH₂CH₃結(jié)構(gòu)不同，不是同系物，分子中只有3個(gè)C原子在同一個(gè)平面上，故答案為：ac；
（4）由信息Ⅱ可知G→H涉及到的反應(yīng)類型有加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；
（5）由以上分析可知I為CH₃CH=CHCOOH，故答案為：CH₃CH=CHCOOH；
（6）J為CH₃CH=CHCOOCH₃，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（7）E為CH₂=CHCH₂CH₂OH，與E具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目難度中等，注意根據(jù)A為乙烯結(jié)合題給信息以及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)推斷其它物質(zhì)的種類，本題中易錯(cuò)點(diǎn)為同分異構(gòu)體的判斷，主要為位置異構(gòu)，書寫時(shí)不要漏寫．