Question

14．2011年4月臺(tái)灣曝出的增塑劑風(fēng)波一度讓人們“談塑色變”．常用的增塑劑如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）下列對(duì)甲的敘述正確的是B（填選項(xiàng)字母）
A．甲能使Br₂的CCl₄溶液褪色
B．甲的單體是CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃
C．1mol甲最多能與1mol NaOH發(fā)生水解反應(yīng)
D．甲能發(fā)生酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)
（2）丙中含有的官能團(tuán)名稱是酯基．
（3）乙的同分異構(gòu)體有多種，寫(xiě)出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（4）已知通過(guò)燃燒法確定丁的含氧量（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）為23%．以某烴A為原料合成該塑料增塑劑的流程如下：

①反應(yīng)1的反應(yīng)條件是NaOH水溶液、加熱．
②反應(yīng)3的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
③反應(yīng)2的化學(xué)方程式是．
 ④A中最多有14個(gè)原子共平面．

Answer 1

分析 （1）甲中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)；
（2）丙中含有酯基；
（3）乙的同分異構(gòu)體不含甲基；
（4）丁的含氧量（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）為23%，丁分子中有四個(gè)氧原子，所以丁的相對(duì)分子質(zhì)量為$\frac{64}{23%}$=278，所以丁中每個(gè)烴基的相對(duì)分子質(zhì)量為57，R為直鏈烴基，所以烴基為-CH₂CH₂CH₂CH₃，丁為對(duì)苯二甲酸丁酯，由合成路線可知，D為；A與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，故A為，在NaOH水溶液條件下生成水解反應(yīng)生成B，B為，B在金屬銅或銀作催化劑、加熱條件下，被氧氣氧化性生成C為，進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D發(fā)生酯化反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸丁酯．

解答 解：（1）A．甲中不含碳碳不飽和鍵或醛基，則不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，故錯(cuò)誤；
B．根據(jù)甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，將甲中兩個(gè)半鍵相連得到甲的單體是CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃，故正確；
C．1mol甲中含有nmol酯基，則最多能與nmol NaOH發(fā)生水解反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
D．甲含有酯基，則甲能發(fā)生取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
故選B；
（2）丙中官能團(tuán)是酯基，故答案為：酯基；
（3）乙的同分異構(gòu)體不含甲基，則乙的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（4）丁的含氧量（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）為23%，丁分子中有四個(gè)氧原子，所以丁的相對(duì)分子質(zhì)量為$\frac{64}{23%}$=278，所以丁中每個(gè)烴基的相對(duì)分子質(zhì)量為57，R為直鏈烴基，所以烴基為-CH₂CH₂CH₂CH₃，丁為對(duì)苯二甲酸丁酯，由合成路線可知，D為．A與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，故A為，在NaOH水溶液條件下生成水解反應(yīng)生成B，B為，B在金屬銅或銀作催化劑、加熱條件下，被氧氣氧化性生成C為，進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D發(fā)生酯化反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸丁酯，
①根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)1的反應(yīng)條件是NaOH水溶液、加熱，
故答案為：NaOH水溶液、加熱；
②根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)2的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；
③反應(yīng)3的化學(xué)方程式是，
 ④，A中連接苯環(huán)的原子都共平面，每個(gè)甲基中與甲基上C原子共平面是H原子是1個(gè)，所以A中最多有14個(gè)原子共平面，故答案為：14．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系及物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化是解本題關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)是1mol甲含有酯基的個(gè)數(shù)及對(duì)二甲苯中共平面原子個(gè)數(shù)判斷，題目難度中等．