Question

1mol的某有機(jī)物甲在O₂中充分燃燒，可得到等體積的CO₂和H₂O（g ），并消耗112L O₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況）；又知甲的相對(duì)分子質(zhì)量小于100，1mol甲在酸性條件下可水解生成1mol 乙和1mol丙，且丙通過一定途徑可轉(zhuǎn)化為乙．
（1）甲的分子式為

C₄H₈O₂

．
己知：①ROH+HBr（氫溴酸）

△

RBr+H₂O
②

HiO4

△

RCHO+R′CHO
A與甲為同分異構(gòu)體，且A中含有碳氧雙鍵，B只生成C，與A相關(guān)的反應(yīng)如下：

（2）寫出反應(yīng)類型：E→F

消去反應(yīng)

，F(xiàn)→G

加聚反應(yīng)

（3）寫出A、G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

CH₃COCH（OH）CH₃

、G

．
（4）寫出下列轉(zhuǎn)化的反應(yīng)化學(xué)方程式：B→D

；C在反應(yīng)條件只為①下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為

．
（5）A 在空氣中久置，可轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86 的化合物H，H 的一氯代物只有一種，寫出H 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．

Answer 1

分析：1mol甲在酸性條件下可水解生成1mol 乙和1mol丙，則甲中含有酯基，且丙通過一定途徑可轉(zhuǎn)化為乙，則丙是醇，乙是酸，1mol的某有機(jī)物甲在O₂中充分燃燒，可得到等體積的CO₂和H₂O（g ），并消耗112L O₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），設(shè)有機(jī)物X的分子式為C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂₊+nH₂O，由1mol有機(jī)物X完全燃燒需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，只有C₄H₈O₂符合題意，則甲是乙酸乙酯，乙是乙酸，丙是乙醇；
   C和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得乙酸，則C是乙醛，A與甲為同分異構(gòu)體，且A中含有碳氧雙鍵，B只生成C，根據(jù)題給信息知，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A為CH₃COCH（OH）CH₃，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃和苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH（Br）CH₃，E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH=CH₂，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答：解：（1）1mol甲在酸性條件下可水解生成1mol 乙和1mol丙，則甲中含有酯基，且丙通過一定途徑可轉(zhuǎn)化為乙，則丙是醇，乙是酸，1mol的某有機(jī)物甲在O₂中充分燃燒，可得到等體積的CO₂和H₂O（g ），并消耗112L O₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），設(shè)有機(jī)物X的分子式為C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂₊+nH₂O，由1mol有機(jī)物X完全燃燒需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，只有C₄H₈O₂符合題意，則甲是乙酸乙酯，乙是乙酸，丙是乙醇，
故答案為：C₄H₈O₂；
  C和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得乙酸，則C是乙醛，A與甲為同分異構(gòu)體，且A中含有碳氧雙鍵，B只生成C，根據(jù)題給信息知，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A為CH₃COCH（OH）CH₃，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃和苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH（Br）CH₃，E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH=CH₂，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH（Br）CH₃，E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH=CH₂，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：消去反應(yīng)，加聚反應(yīng)；
（3）通過以上分析知，A和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：CH₃COCH（OH）CH₃、，
故答案為：CH₃COCH（OH）CH₃，；
（4）2.3-二丁醇和苯甲酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
乙醛和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：
，；
（5）A的相對(duì)分子質(zhì)量為88，A在空氣中久置，可轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物H，則A發(fā)生氧化反應(yīng)，H的一氯代物只有一種，所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意把握有機(jī)物分子式的確定，推斷時(shí)注意把握突破口，把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)以及轉(zhuǎn)化，特別是題給信息，在解答時(shí)要注意審題．