Question

芳香族化合物C₁₀H₁₀O₂有如下的轉化關系：已知F能使Br₂/CCl₄溶液褪色，且RONa+R′X→ROR′+NaX
請回答下列問題：



（1）寫出反應類型．
反應B→C______反應 E→F______
（2）請分別寫出A、F的結構簡式
A______F______
（3）若有機物M與C互為同分異構體，則與有機物B互為同系物的M的同分異構體有______種．
（4）請寫出B→C反應的化學反應方程式______
（5）請寫出D→H反應的化學反應方程式：______
（6）請回答如何檢驗D已完全轉化為E：______．

Answer 1

C發(fā)生加聚反應生成（C₄H₆O₂）_n，故C的分子式為C₄H₆O₂，B與甲醇反生成C，C屬于酯，不飽和度為2，故C為CH₂=CH-COOCH₃，B為CH₂=CH-COOH，芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在濃硫酸、加熱條件下生成B與D，D的分子式為C₇H₈O，D中含有羥基，D和碳酸鈉、G反應生成H，根據(jù)H的結構簡式結合D的分子式知，D的結構簡式為：



，所以故A含有酯基，A為





，



與足量的氫氣反應生成E，故E為

，E在濃硫酸、加熱條件下生成F，F(xiàn)能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故發(fā)生消去反應，F(xiàn)為





．
（1）B是羧酸，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，B和甲醇發(fā)生酯化反應（或取代反應），E中含有醇羥基，在濃硫酸、加熱條件下，E發(fā)生消去反應生成F，
故答案為：酯化反應（或取代反應）；消去反應；
（2）由上述分析可知，A為





，F(xiàn)為





，
故答案為：





；





；
（3）C為CH₂=CH-COOCH₃，B為CH₂=CH-COOH，有機物M與C互為同分異構體，與有機物B互為同系物的M的同分異構體，則M含有C=C雙鍵、-COOH，符合條件的M的結構有：CH₂=CHCH₂COOH，CH₃CH=CHCOOH，CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案為：3；
 （4）B→C是CH₂=CH-COOH與甲醇發(fā)生酯化反應生成CH₂=CH-COOCH₃，反應的化學方程式為：
CH₂=CHCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；
（5）對甲基苯酚和碳酸鈉反應生成對甲基苯酚鈉和碳酸氫鈉，對甲基苯酚鈉和G反應生成H和氯化鈉，反應方程式為：



，




，
故答案為：



，




；
（5）如果D完全轉化E，則溶液中不含苯酚，利用苯酚的顯色反應來檢驗即可，檢驗方法是：取樣，加入三氯化鐵溶液，振蕩，若溶液無紫色現(xiàn)象，說明A已完全轉化為環(huán)己醇，
故答案為：取樣，加入三氯化鐵溶液，振蕩，若溶液無紫色現(xiàn)象，說明A已完全轉化為環(huán)己醇．