Question

17．已知：①雙鍵在鏈端的烯烴發(fā)生硼氫化-氧化反應(yīng)，生成的醇羥基在鏈端：

②化合物M是一種香料，可用如圖路線(xiàn)合成：

已知：核磁共振氫譜顯示E分子中有兩種氫原子，F(xiàn)為芳香族化合物．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）原料C₄H₁₀的名稱(chēng)是2-甲基丙烷（用系統(tǒng)命名法）；
（2）寫(xiě)出反應(yīng)A→C的反應(yīng)條件：強(qiáng)堿、醇、加熱；
（3）F與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（4）寫(xiě)出N、M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、；
（5）寫(xiě)出與G具有相同官能團(tuán)的G的所有芳香類(lèi)同分異構(gòu)體（不包括G本身）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．

Answer 1

分析 C能發(fā)生硼氫化、氧化反應(yīng)生成D，根據(jù)信息①知，C中碳碳雙鍵位于邊上，烷烴發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種氯代烴，且兩種氯代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成同一種烯烴，說(shuō)明烷烴中氫原子種類(lèi)有兩種，則該烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH₃，A、B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH₂Cl、（CH₃）₂CClCH₃（或二者互換），A、B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂C=CH₂、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CH₂CH₂OH；
F為芳香族化合物，F(xiàn)不飽和度=$\frac{9×2+2-8}{2}$=6，苯環(huán)不飽和度為4，醛基不飽和度為1、碳碳雙鍵飽和度為1，根據(jù)信息②知，F(xiàn)是烯醛，核磁共振氫譜顯示E分子中有兩種氫原子，則E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，N結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)F、G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D、G發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：C能發(fā)生硼氫化、氧化反應(yīng)生成D，根據(jù)信息①知，C中碳碳雙鍵位于邊上，烷烴發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種氯代烴，且兩種氯代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成同一種烯烴，說(shuō)明烷烴中氫原子種類(lèi)有兩種，則該烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH₃，A、B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH₂Cl、（CH₃）₂CClCH₃（或二者互換），A、B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂C=CH₂、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CH₂CH₂OH；
F為芳香族化合物，F(xiàn)不飽和度=$\frac{9×2+2-8}{2}$=6，苯環(huán)不飽和度為4，醛基不飽和度為1、碳碳雙鍵飽和度為1，根據(jù)信息②知，F(xiàn)是烯醛，核磁共振氫譜顯示E分子中有兩種氫原子，則E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，N結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)F、G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D、G發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）原料C₄H₁₀的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH₃，其名稱(chēng)是2-甲基丙烷，故答案為：2-甲基丙烷；                                                  
（2）A是氯代烴、C是烯烴，A發(fā)生消去反應(yīng)生成C，需要的條件是強(qiáng)堿、醇、加熱，故答案為：強(qiáng)堿、醇、加熱；
（3）F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)和新制氫氧化銅懸濁液加熱發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯丙烯酸，反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（4）通過(guò)以上分析知，N、M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、，故答案為：、；
（5）與G具有相同官能團(tuán)的G的所有芳香類(lèi)同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及獲取信息利用信息能力，為高頻考點(diǎn)，正確判斷C結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，結(jié)構(gòu)反應(yīng)條件結(jié)合題給信息利用知識(shí)遷移方法進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是（5）題同分異構(gòu)體判斷．