Question

自20世紀90年代以來，芳炔類大環(huán)化合物的研究發(fā)展十分迅速，具有不同分子結(jié)構(gòu)和幾何形狀的這一類物質(zhì)在高科技領(lǐng)域有著十分廣泛的應(yīng)用前景．合成芳炔類大環(huán)的一種方法是以苯乙炔（CH≡C-）為基本原料，經(jīng)過反應(yīng)得到一系列的芳炔類大環(huán)化合物，其結(jié)構(gòu)為：

（1）上述系列中第1種物質(zhì)的分子式為

 

．
（2）以苯乙炔為基本原料，經(jīng)過一定反應(yīng)而得到最終產(chǎn)物．假設(shè)反應(yīng)過程中原料無損失，理論上消耗苯乙炔與所得芳炔類大環(huán)化合物的質(zhì)量比為

 

．
（3）在實驗中，制備上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯（CH₂=CH-）為起始物質(zhì)，通過加成、消去反應(yīng)制得．寫出由苯乙烯制取苯乙炔的化學方程式（所需的無機試劑自選）（略，合理即可）

Answer 1

考點：有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機物實驗式和分子式的確定,有機化學反應(yīng)的綜合應(yīng)用

專題：有機化學基礎(chǔ)

分析：（1）第一種含3個苯環(huán)、3個碳碳三鍵；
（2）觀察苯乙炔與芳炔類大環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)，n個苯乙炔經(jīng)過一定反應(yīng)得到芳炔類大環(huán)化合物，整個過程失去2n個H原子，從而得兩者質(zhì)量比；
（3）由苯乙烯到苯乙炔，雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)槿�鍵，利用題干信息進行設(shè)計方案，首先由苯乙烯與溴加成，再由加成產(chǎn)物再堿的醇溶液條件下，發(fā)生消去反應(yīng)，即得苯乙炔．

解答： 解：（1）由圖中1物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合C的四價結(jié)構(gòu)，可得該物質(zhì)的分子式為C₂₄H₁₂，故答案為：C₂₄H₁₂；
（2）觀察苯乙炔與芳炔類大環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)，每2個苯乙炔通過C-C連接減少2個H原子，由于成環(huán)，所以n個苯乙炔通過n個C-C連接，得到芳炔類大環(huán)化合物，整個過程失去2n個H原子，根據(jù)質(zhì)量守恒，所以苯乙炔與所得芳炔類大環(huán)化合物的質(zhì)量比為102n：（102n-2n）=51：50，故答案為：51：50；
（3）由苯乙烯與溴加成，再由加成產(chǎn)物再堿的醇溶液條件下，發(fā)生消去反應(yīng)，即得苯乙炔，所以由苯乙烯制取苯乙炔的化學方程式為，，
答：反應(yīng)為；．

點評：本題是一道信息題，考查學生的觀察、思維、根據(jù)信息獲取知識等各方面能力，題目難度較大，是有機中重要的題型．