Question

有機(jī)物A～F有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知：同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，即：請(qǐng)回答下列問題：
（1）A分子中含有的官能團(tuán)為

 

，推測(cè)其能發(fā)生的反應(yīng)為

 

；
a．水解   b．酯化   c．消去    d．加成
（2）B生成C的化學(xué)方程式為

 

；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；②的反應(yīng)類型為反應(yīng)

 

；
（4）經(jīng)紅外光譜測(cè)知，E結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物只有兩種，能發(fā)生加聚反應(yīng)，遇FeCl₃溶液有顯色反應(yīng)．
①寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

；
②寫出F與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（5）E的同分異構(gòu)體G含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則G的結(jié)構(gòu)有

 

種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A在氫氧化鈉溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B與A，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C酸化得到D，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及信息可知，C為CH₃COONa，B為CH₃CHO，D為CH₃COOH，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，結(jié)合F的分子式可知，E的分子式為C₈H₈O，（4）中E結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物只有兩種，能發(fā)生加聚反應(yīng)，遇FeCl₃溶液有顯色反應(yīng)，含有酚羥基、碳碳雙鍵，則E為，F(xiàn)為，據(jù)此解答．

解答： 解：A在氫氧化鈉溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B與A，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C酸化得到D，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及信息可知，C為CH₃COONa，B為CH₃CHO，D為CH₃COOH，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，結(jié)合F的分子式可知，E的分子式為C₈H₈O，（4）中E結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物只有兩種，能發(fā)生加聚反應(yīng)，遇FeCl₃溶液有顯色反應(yīng)，含有酚羥基、碳碳雙鍵，則E為，F(xiàn)為，
（1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有的官能團(tuán)為：酯基、氯原子，可以發(fā)生水解反應(yīng)，氯原子相連的相鄰碳原子上含有H原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，不能發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)，故答案為：酯基、氯原子；ac；
（2）B生成C的化學(xué)方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

水

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

水

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（3）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH；反應(yīng)②的反應(yīng)類型為：氧化反應(yīng)，
故答案為：CH₃COOH；氧化反應(yīng)；
（4）①E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
②F與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；
（5）E（）的同分異構(gòu)體G含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，如果取代基為-CH₂CHO，只有一種結(jié)果，如果取代基為-CH₃、-CHO，有鄰間對(duì)三種結(jié)果，所以E的同分異構(gòu)體有4種，故答案為：4．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析問題、推斷能力，明確物質(zhì)的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的推斷，題目難度中等．