Question

以煤為原料可制備丙酮二羧酸、無鹵阻燃劑和聚酯DMT等物質(zhì)。其合成路線如圖所示：

已知：
1、A的一氯取代物有兩種。
2、

回答下列問題：
（1）對于DMT和丙酮二羧酸，下列說法正確的是      _   。
A．丙酮二羧酸中存在羧基、醛基兩種官能團(tuán)
B．丙酮二羧酸一定條件下可發(fā)生還原、取代反應(yīng)
C．1mol DMT和1mol丙酮二羧酸都可以和2mol NaOH反應(yīng)  
（2）丙酮二羧酸二甲酯的分子式為      、F的結(jié)構(gòu)簡式        。
（3）寫出丙烯與苯生成D的化學(xué)方程式：                                 
寫出B→C的化學(xué)方程式：                                
（4）寫出任意兩種同時符合下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：             
①苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子          
②遇到FeCl₃溶液顯紫色，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（5）根據(jù)題目信息用苯和甲醇為原料可合成酚醛樹脂，請設(shè)計合成路線（無機(jī)試劑及溶劑任選）
合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）、BC （2分）
（2）C₇H₁₀O₅ （2分）、  （2分）
（3）    （2分）
（2分）
（4）
（5）
（3分）（其它合理答案也給分）

解析試題分析：依題意，以煤為原料制備丙酮二羧酸、無鹵阻燃劑和聚酯DMT等物質(zhì)，根據(jù)合成路線圖：① 由A、B的分子式和A→B的反應(yīng)條件和A的一氯取代物有兩種，可推知，A為 （對二甲苯），B為（對苯二甲酸），對苯二甲酸與甲醇（CH₃OH）在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）生成C(DMT，對苯二甲酸甲酯)，（C₁₀H₁₀O₄）。
②丙烯與苯加成生成D，依據(jù)丙酮二羧酸、無鹵阻燃劑的結(jié)構(gòu)簡式，可知D為：
，根據(jù)已知2的反應(yīng)：，可知：
。
（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，丙酮二羧酸中存在羧基、羰基兩種官能團(tuán)，不存在醛基，所以丙酮二羧酸在一定條件下可發(fā)生還原反應(yīng)、取代反應(yīng)；DMT分子結(jié)構(gòu)中有2個酯基，丙酮二羧酸分子結(jié)構(gòu)中有2個羧基，都可以和2mol NaOH反應(yīng)。
（2）丙酮二羧酸二甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為，則分子式為C₇H₁₀O₅，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。
（3）丙烯與苯發(fā)生加成反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式：

B→C的化學(xué)方程式：

（4）條件①苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子；②遇到FeCl₃溶液顯紫色，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；可知B的同分異構(gòu)體的分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和醛基官能團(tuán)。且苯環(huán)上取代基呈對稱，由此根據(jù)“定一議二”原則，可寫出如下6種的B的同分異構(gòu)體：

（5）用苯和甲醇為原料可合成酚醛樹脂的合成路線如下：

考點：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識