Question

由丙烯經(jīng)下列反應(yīng)可得到F和高分子化合物G，它們都是常用的塑料．

請回答下列問題：
（1）F的分子式為

 

，化合物E中所含兩個官能團(tuán)的名稱是

 

、

 

．
（2）寫出下列反應(yīng)過程的反應(yīng)類型：丙烯直接形成高分子

 

；A→B

 

．
（3）1molA與2molNaOH反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

 

；B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為

 

．
（4）E的一種同分異構(gòu)體M具有如下性質(zhì)：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②1mol M與足量的金屬鈉反應(yīng)可產(chǎn)生1mol H₂，則M的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為CH₃CHBrCH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為CH₃CH（OH）CH₂OH，B催化氧化生成C，C為，C氧化生成D，D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為CH₃CH（OH）COOH，E發(fā)生酯化反應(yīng)是高聚物G，丙烯與苯在氯化鋁的作用下生成F，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．
（1）根據(jù)F、E的結(jié)構(gòu)簡式、CH₃CH（OH）COOH分析解答；
（2）丙烯分子含有碳碳雙鍵，直接發(fā)生加聚反應(yīng)形成高分子，A為CH₃CHBrCH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成二元醇；
（3）鹵代烴在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，1molA與2molNaOH反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)生成丙炔；醇催化氧化生成醛或酮；
（4）E為CH₃CH（OH）COOH，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，1mol M與足量的金屬鈉反應(yīng)可產(chǎn)生1mol H₂，1分子含有2個羥基；

解答： 解：丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)CH₃CH=CH₂+Br₂→CH₃CHBrCH₂Br生成ACH₃CHBrCH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)CH₃CHBrCH₂Br+2H₂O

NaOH

△

CH₃CH（OH）CH₂OH+2HBr生成B，B為CH₃CH（OH）CH₂OH，B催化氧化CH₃CH（OH）CH₂OH+O₂

Ag

△

CH₃COCHO+2H₂O生成C，C為CH₃COCHO，C氧化生成D，D為CH₃COCOOH，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為CH₃CH（OH）COOH，E發(fā)生酯化反應(yīng)是高聚物G，丙烯與苯在氯化鋁的作用下生成F，
（1）丙烯與苯在氯化鋁的作用下生成F，F(xiàn)的分子式為C₉H₁₂，D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為CH₃CH（OH）COOH，E中所含兩個官能團(tuán)-OH羥基，-COOH羧基，
故答案為：C₉H₁₂；羥基、羧基； 
（2）CH₃CH=CH₂分子含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，反應(yīng)的方程式為，A為CH₃CHBrCH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）生成B，CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH

醇

△

CH₃C≡CH↑+2NaBr+2H₂O，

故答案為：加聚反應(yīng)；取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）；
（3）1molA與2molNaOH反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH

醇

△

CH₃C≡CH↑+2NaBr+2H₂O，B轉(zhuǎn)化為C，為醇催化氧化，發(fā)生反應(yīng)CH₃CH（OH）CH₂OH+O₂

Ag

△

CH₃COCHO+2H₂O，
故答案為：CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH

醇

△

CH₃C≡CH↑+2NaBr+2H₂O；CH₃CH（OH）CH₂OH+O₂

Ag

△

CH₃COCHO+2H₂O；
（4）CH₃CH（OH）COOH有多種同分異構(gòu)體，其中一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol該種同分異構(gòu)體與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol H₂，說明該同分異構(gòu)體分子中含有2個-OH、1個-CHO，因為兩個羥基連在同一碳

上時結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定會分子重排為  ，故符合條件的同分異構(gòu)體為：HOCH₂CH₂（OH）CHO，
故答案為：HOCH₂CH₂（OH）CHO；

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，結(jié)合反應(yīng)條件與轉(zhuǎn)化判斷其結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點題型．