Question

（2013?臨沂二模）[化學(xué)--有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
有機(jī)物F是一種醫(yī)藥中間體，可通過下列路線合成：

已知：
（1）有機(jī)物A的化學(xué)名稱為

2-丁烯

．
（2）由B生成C的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

．
（3）檢驗(yàn)D中含有羧基的化學(xué)試劑為

碳酸氫鈉溶液

（填寫試劑名稱）．
（4）請(qǐng)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

．
①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③遇FeCl₃溶液顯紫色；④核磁共振氫譜表明分子中存在5種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（5）寫出F與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

．

Answer 1

分析：A能被酸性高錳酸鉀氧化生成乙酸，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CHCH₃，乙酸和SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃COCl，
D和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，C和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F．

解答：解：A能被酸性高錳酸鉀氧化生成乙酸，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CHCH₃，乙酸和SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃COCl，
D和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，C和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CHCH₃，其名稱是2-丁烯，
故答案為：2-丁烯；
 （2）乙酸和SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃COCl，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為，要檢驗(yàn)D中含有羧基，羧基能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，所以可以碳酸氫鈉溶液檢驗(yàn)，
故答案為：碳酸氫鈉溶液；
（4）E是鄰羥基苯甲酸甲酯，E的同分異構(gòu)體符合下列條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；③遇FeCl₃溶液顯紫色說明含有酚羥基；④核磁共振氫譜表明分子中存在5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明該分子中含有5類氫原子，則符合條件的E的同分異構(gòu)體有，
故答案為：；
（5）F和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷及物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)即可解答，知道常見有機(jī)反應(yīng)類型，注意酚羥基能和碳酸鈉反應(yīng)但不能和碳酸氫鈉反應(yīng)，為易錯(cuò)點(diǎn)．