Question

【題目】化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為__________。

（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別為__________、_________。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為___________。

（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式____________。

（6）寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線________（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 、、、（任寫兩種）

【解析】結(jié)合A生成B的步驟與已知信息①可知A為苯甲醛，B為，根據(jù)反應(yīng)條件Cu(OH)2和加熱可知C為，C經(jīng)過Br2的CCl4溶液加成生成D，D生成E的過程應(yīng)為鹵族原子在強堿和醇溶液的條件下發(fā)生消去反應(yīng)，則E為，E經(jīng)過酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)中的碳碳三鍵與G中的碳碳雙鍵加成生成H，結(jié)合條件②和小題(4)可知G為。

(1)A的化學(xué)名稱為苯甲醛。

(2)C生成D為溴的加成反應(yīng)，E生成F為醇和羧酸的酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。

(3)由分析可知E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，則G的分子式為C7H8，G的結(jié)構(gòu)簡式為，所以F生成H的化學(xué)方程式為：

(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，則X的分子式為C11H10O2，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，說明X中含有羧基，核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，所以X有、、、 共4種可能性，任意寫兩種即可。

(6)結(jié)合有機合成與題中給出的②可以得到該合成路線如下:。