Question

增塑劑也叫塑化劑，是改善塑料材料性能的添加劑，是潛在的致癌物，嚴禁作為食品添加劑．繼去年臺灣出現(xiàn)飲料添加塑化劑事件后，最近我國又爆出白酒、醬油、食醋塑化劑DEHP嚴重超標．二甲苯是化學工業(yè)的重要原料．其中苯環(huán)上的一溴取代物有兩種的二甲苯A是合成塑化劑DEHP的原料．
增塑劑DEHP存在如圖所示的轉化關系：
（1）寫出A的結構簡式

 

．
（2）B分子在核磁共振氫譜上有

 

峰，峰面積比為

 

．
（3）D分子所含官能團的名稱是

 

，
（4）C分子有一個碳原子連接乙基和正丁基，DEHP的結構簡式是

 

．
（5）指出下列反應類型：C→E：

 

，E→F：

 

（6）G是B的一種同分異構體，具有如下特征：
a．是苯的鄰位二取代物；   b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色；   c．能與碳酸氫鈉溶液反應．
寫出G與NaHCO₃溶液反應的化學方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：E發(fā)生加聚反應得到聚2-乙基-1-己烯，則E為CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）=CH₂，C發(fā)生氧化反應生成D，D能發(fā)生銀鏡反應，故C中含有羥基，C發(fā)生消去反應生成E，可推知C為CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CH₂OH，D為CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CHO．苯環(huán)上的一溴取代物有兩種的二甲苯A，則A為，鄰二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧酸B為，由DEHP分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2發(fā)生酯化反應得到DEHP，則DEHP為，據(jù)此解答．

解答： 解：E發(fā)生加聚反應得到聚2-乙基-1-己烯，則E為CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）=CH₂，C發(fā)生氧化反應生成D，D能發(fā)生銀鏡反應，故C中含有羥基，C發(fā)生消去反應生成E，可推知C為CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CH₂OH，D為CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CHO．苯環(huán)上的一溴取代物有兩種的二甲苯A，則A為，鄰二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧酸B為，由DEHP分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2發(fā)生酯化反應得到DEHP，則DEHP為，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為，故答案為：；
（2）B的結構簡式為，含有3種不同類型的H原子，所以核磁共振氫譜中有三個吸收峰，吸收峰面積之比為2：2：2=1：1：1，故答案為：3；1：1：1；
（3）D為CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CHO，分子所含官能團的名稱是：醛基，故答案為：醛基；
（4）由上述分析可知，DEHP的結構簡式是，故答案為：；
（5）C→E屬于消去反應，E→F屬于加聚反應，故答案為：消去反應；加聚反應；
（6）B的結構簡式為，其同分異構體G符合下列條件：a．是苯的鄰位二元取代物；b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，說明含有酚羥基；c．能與碳酸氫鈉溶液反應，說明含有羧基，符合條件的G的結構簡式為，G與NaHCO₃溶液反應的化學方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷、官能團、有機反應類型、同分異構體等，注意根據(jù)E的加聚產(chǎn)物及分子式進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，側重考查學生分析問題、推理能力，題目難度中等．