Question

【題目】合成中間體L的路線如下(部分反應(yīng)條件或試劑略去)：

已知：

(1)A的名稱是______。

(2)A與Br2按物質(zhì)的量之比1︰1發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成B，A→B的化學(xué)方程式是______。

(3)B→C的反應(yīng)類型是______。

(4)D中所含官能團的名稱是______。

(5)E與NaOH的乙醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是______。

(6)C→D在上述合成中的作用是______。

(7)J的結(jié)構(gòu)簡式是______。

(8)K→L的化學(xué)方程式是______。

(9)設(shè)計由L制備M()的合成路線______(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示，無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】1,3-丁二烯 CH2=CH-CH=CH3+Br2 取代反應(yīng) 溴原子、羥基 +3NaOHNaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O 保護碳碳雙鍵，防止其被氧化

【解析】

A(CH2=CH-CH=CH2)發(fā)生1,4-加成生成B，B為，根據(jù)C(C4H8O2)的不飽和度為1，與B()一致，并且分子式中沒有了溴原子，可知B到C的反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)，則C為；由C(C4H8O2)、D(C4H9O2Br)的分子式可知，此步發(fā)生了碳碳雙鍵與HBr的加成反應(yīng)，D為，D被酸性高錳酸鉀氧化生成E，E為，氫氧化鈉醇溶液為鹵代烴消去反應(yīng)的標(biāo)志條件，因此F為NaOOCCH=CHCOONa，由K到L的反應(yīng)條件，結(jié)合K的分子式和G的結(jié)構(gòu)可以推知K為，根據(jù)已知信息I，結(jié)合G和K的結(jié)構(gòu)，J為，據(jù)此分析解答。

(1)由有機物的命名規(guī)則可知，A(CH2=CH-CH=CH2)的名稱為1,3-丁二烯，故答案為：1,3-丁二烯；

(2)按照二烯烴的1,4-加成原理可知，反應(yīng)的方程式為，故答案為：；

(3)C(C4H8O2)的不飽和度為1，與B()一致，并且分子式中沒有了溴原子，可知B到C的反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；

(4)根據(jù)上述分析，D（）中官能團有羥基和溴原子，故答案為：羥基和溴原子；

(5)氫氧化鈉醇溶液為鹵代烴消去反應(yīng)的標(biāo)志條件，所以此步反應(yīng)是鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOHNaOOCCH=CHCOONa + NaBr+3H2O，故答案為：+3NaOHNaOOCCH=CHCOONa + NaBr+3H2O；

(6)由已知信息II可知，烯烴可以被酸性高錳酸鉀氧化，所以流程中采取了在使用酸性高錳酸鉀之前對碳碳雙鍵進行了保護，故答案為：保護碳碳雙鍵，防止其被氧化；

(7)根據(jù)上述分析，J為，故答案為：；

(8)K到L的反應(yīng)發(fā)生在酸酐上，同時要消耗兩個乙醇才能生成L的兩個酯基，因此反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(9)由L()制備M()。根據(jù)已知信息II，L中碳碳雙鍵能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，根據(jù)已知信息III，就可以形成目標(biāo)產(chǎn)物，因此合成路線為，故答案為：。