Question

4．苦杏仁酸（D）是一種重要的醫(yī)藥中間體，可通過下列方法合成：

①A→B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)
②D能縮聚為聚酯，聚酯的結(jié)構(gòu)簡式為
③E是D的同分異構(gòu)體，E中含有苯環(huán)，且E能發(fā)生如下水解反應(yīng)：E+H₂O$\stackrel{稀酸}{→}$CH₃OH+F符合條件的F的結(jié)構(gòu)3種，其中核磁共振氫譜有4組峰且面積比為1：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 A含有醛基，與亞硫酸氫鈉發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成苦杏仁酸，
D含有羥基和羧基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，E能發(fā)生如下水解反應(yīng)：E+H₂O$\stackrel{稀酸}{→}$CH₃OH+F，可知E含有酯基，可水解生成F含有羧基，F(xiàn)中含有-OH和-COOH，可為鄰、間、對3種，F(xiàn)核磁共振氫譜有4組峰且面積比為1：2：2：1，應(yīng)為，以此解答該題．

解答 解：A含有醛基，與亞硫酸氫鈉發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成苦杏仁酸，

①對比A、B結(jié)構(gòu)簡式可知，含有醛基，與亞硫酸氫鈉發(fā)生加成反應(yīng)生成B，故答案為：加成反應(yīng)；
②含有羥基和羧基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成物為，故答案為：；
③E能發(fā)生如下水解反應(yīng)：E+H₂O$\stackrel{稀酸}{→}$CH₃OH+F，可知E含有酯基，可水解生成F含有羧基，F(xiàn)中含有-OH和-COOH，可為鄰、間、對3種，F(xiàn)核磁共振氫譜有4組峰且面積比為1：2：2：1，應(yīng)為，
故答案為：3；．

點(diǎn)評 本題考查以有機(jī)物合成考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，涉及同分異構(gòu)體及醛、羧酸性質(zhì)的考查，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系即可解答，題目難度不大